從亞特蘭大到北方多倫多，林書豪完成了許多球員夢寐以求的願望，拿下生涯第一枚冠軍戒指。不過這枚冠軍戒指並沒有在履歷上加分多少。
七月底的亞洲行，面對遲遲找不到新東家的問題，抗壓性非常好的林書豪罕見地在訪問中崩潰大哭，博取不少媒體版面。有不少球員出來聲援林書豪，上一季在老鷹短暫同事的年輕後衛Trae Young更是力挺老大哥。
之後有人支持他，有人覺得他的機會已經很多不應抱怨，林書豪再次變成媒體焦點，只是不是球場表現。老實說，以林書豪的身手和年紀，自由球員開市之前個人相當樂觀。要拿到破千萬的複數年約機會不大，但拿個高過底薪的兩年合約應該不是難事。沒想到最後會是這樣的結局。
有人酸他冠軍賽只上場51秒鐘，所有紀錄都是掛零，根本只是沾光，但個人不這樣覺得。幾乎沒有上場是事實，可如他本人所說，他從頭到尾跟著球隊訓練、移動，參加一切的活動，隨時準備好上場，只等著教練叫到名字。沒辦法上場是教練的選擇，而不是他想躺著拿戒指。更何況，檯面下的付出沒人知道，除了沒辦法上場拼戰外，林書豪該做得都做了，這枚戒指拿得心安理得。
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事實上，除了冠軍賽幾乎沒上場時間外，整個季後賽都沒有林書豪發揮的舞台。冠軍賽不看，季後賽前三輪上場7場，每次都是勝負已分的時候。上場時間最多不到6分鐘，這些零碎的時間完全沒辦法看出他真實能力。即使在VanVleet大低潮時，林書豪也拿不到上場時間；等到VanVleet手感回溫，想看到他上場更困難。
這跟當初從老鷹加盟暴龍時的預期落差有點大。暴龍不是沒給林書豪機會，從二月底加盟球隊以來，他出賽23場比賽，上場時間將近19分鐘，僅繳出37.4%的投籃命中率和20%的三分球命中率。相對來說，他在老鷹時期的投籃命中率是46.6%，三分球有33%，反差相當大。
低迷的投籃狀況，不被信任的防守，讓總教練Nick Nurse徹底棄用林書豪，在垃圾時間才能看到他在場上拼戰。相對來說，Nurse對於VanVleet的信任度高上許多，即使百投不進時，仍然持續重用VanVleet，最後得到了甜美的回報。
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有人會為林書豪抱不平，為什麼兩人待遇相差那麼多？初來乍到的林書豪，必須在短短二十多場比賽內證明自己；比較年輕的VanVleet，卻能擁有滿滿教練愛。個人覺得，除卻兩人能力高低不談，單純是Nurse帶VanVleet比較久，所以信任度自然較高。
Nurse在2013年開始加入暴龍教練團，上個球季更是首席教練，而VanVleet入隊時間在2016年。雖然本季才是Nick Nurse第一次擔任暴龍總教練的工作，但他跟VanVleet已經有兩年的相處時間，從菜鳥時期就開始執教。要說VanVleet在Nurse手中帶大成長，一點都不誇張。相比起來，林書豪的身份更像是空降部隊，對於兩人的信任度有所不同，個人以為是天經地義的事。
更何況，Nurse對於VanVleet的信任不只是進攻，連防守都是。冠軍賽只要VanVleet在場上，他會去緊盯勇士王牌Curry。不管是推擠拉扯，就是要讓Curry得不到舒服的出手機會。就個人來看，林書豪在防守端上死纏爛打的能力，比不上VanVleet。
關於林書豪在多倫多時的低迷，尤其是投籃完全失去準星，個人以為除了角色轉換和環境適應之外，更有可能是體能碰到撞牆期。17-18球季林書豪只打了一場因為右膝髕腱整季報銷，本季只是他傷癒歸隊的第一季。老鷹使用林書豪非常小心，甚至偶爾讓他輪休，就是希望他持盈保泰，慢慢找回身體的強度。不過再怎樣保護，球員還是需要自己克服體能的障礙。在最需要他展現投籃能力的時候，林書豪沒辦法證明自己的威脅，防守和教練的信任感又不如VanVleet，只能徒呼負負。
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受大傷之後，球員需要時間找回投籃機制，重建投籃感覺，非常依賴體能的林書豪當然不例外。綜觀他在老鷹的數字，其實只有11月的投籃狀況好，三分命中率高達47.9%，其他時間投籃不是很好看。林書豪不是外線見長的球員，切入才是他的招牌武器。傷勢讓他的速度掉了一些，加上沒有外線威脅，讓他的切入破壞力跟著下降。