14 歲：
14 歲對於許多人而言，是天真無邪、無憂無慮的年紀，這個年齡與父母的關係依舊緊密，與同儕間建立情誼，也慢慢建立起自己的價值觀，有些人也開始慢慢發展出自己的志向與興趣。
不過對於 Duncan 而言，14 歲是個生離死別與人生轉捩點的一刻。
13 歲前已經立定游泳志向，與母親 Ione 感情深厚的 Duncan，卻在 14 歲生日的前夕，遭逢噩耗，母親終於不敵癌症病魔的侵襲，撒手人寰。
Ione 一直在年幼 Duncan 的生命中有很重要的地位，身為助產士的 Ione，自小與三位子女的感情都很好，她鼓勵並支持孩子們勇於追求自己的目標，她可以說是參與了 Duncan 自小到大的每一場游泳比賽，她場邊的熱情吶喊，讓 Duncan 大老遠就聽得到，甚至都打趣到在水面下也還能聽到母親的大聲加油。而 Duncan 的座右銘也來自母親最常掛在嘴邊的：「好、更好、最好，千萬不要停下。直到你的好變成更好，更好變成最好。(Good, better, best. Never let it rest, until your good is better and your better is best)」
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「我與我母親許多最美好的回憶，都是發生在泳池畔。她結束夜班，準時返家，然後去看我們的比賽，待上整天，為我們的表現大聲歡呼。不僅是與媽媽的回憶，還有我從她身上學到如何成為一個自我激勵的競爭者。」2015 年 1 月 Duncan 回去故鄉聖羅克伊島，當地泳協以 Ione 的名字命名了其中之一水道，回去參與揭幕儀式的 Duncan 少見地談起母親。
然而因為 1989 年的颶風，不僅吹毀了島上的泳池，也破壞了部分醫療器材，使得 Ione 就在親愛的小兒子 14 歲生日的前一天，倏地過世、撒手人寰。這不啻對小小 Duncan 是個一大打擊，這更讓 Duncan 遠離傷心地游泳池邊，而轉而投身於另一項運動：籃球。
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在 Odom 教練親訪 Duncan 後，Duncan 決定成為加盟坐落在北卡州溫斯頓撒冷(Winston-Salem)的威克森林魔鬼執事隊(Demon Deacons)。他一步一腳印的慢慢成為 NCAA 籃壇史上最偉大的中鋒之一。
其實在 Duncan 加入威克森林後，當訓練營結束，Odom 教練本來還是打算優先擺上 N’Diaye 與 Peral，計畫讓 Duncan 第一學期先壁上觀(redshirt)，但當威克森林準備於大阿拉斯加巡迴賽進行球隊開幕戰時，在跳球前沒幾小時，Odom 接到校方通知，表示 NCAA 官方質疑 N’Diaye 與 Peral 的出賽資格。「我說：『啥？我們已經要開打了耶！』」Odom 說：「但我們校方人員說不能讓那兩位球員上場，不然可能會有失格沒收比賽的風險。我馬上跟教練團說：『我想我們得讓 Duncan 上。』」
「他大概只得一分，但他蓋了三或四個火鍋，抓差不多六個籃板。隔天，打得又進步一點，下一場，又再進步一點，我們輸了第一場比賽，然後接下來連贏兩場。當我們回到溫斯頓撒冷，我們仍然有(上述兩位球員)出賽資格的疑慮，我只能繼續派上 Duncan。而當我們對上范德堡大學(Vanderbilt)，全國轉播，而 Duncan 拿下 9 分、11 籃板、5 火鍋，然後那天晚上我就說：『別管另外兩個傢伙了。』」
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全國球迷也開始學著認識這位安靜的長人 Duncan，他打著正確的籃球，他身材逐漸壯碩，他的跳投開始精準，他慢慢的成為大學籃壇一流好手、開始展露頭角，成為名鎮一方的超級大學明星球員。
當他大二時，金州勇士的總管就認為 Duncan 可以取代 Joe Smith 成為 1995 年的狀元人選，但是 Duncan 卻依舊選擇留校，甚至完成四年課業。尤其大三球季結束時，Duncan 剛帶領威克森林魔鬼執事(Demon Deacons)在可稱大學籃壇最強聯盟的 ACC 中，完成 54 年來首見的二連霸，並帶隊晉級到菁英八強才敗下陣來，此時 Duncan 的聲勢來到最高點，是理所當然的 1996 年狀元第一熱門，然而 Duncan 卻寧願選擇留校，完成四年課業。這也意味著 Duncan 放棄了三年 938.5 萬美金的新秀保證合約，放棄了取代 Allen Iverson 成為狀元的機會。教練 Odom 就說：「我想 Timmy 周遭的球員，甚至包含我這個教練，在每場比賽都有種真正的責任感，因為我們厭惡再讓他失望了，我們都很感激他還能在這裡與我們一起並肩作戰，尤其他本可以現在在 NBA 當個百萬富翁。」放棄一年三百萬的三年合約，只為了多打一年大四球季？20 歲的 Duncan 每當被問起何以不提早棄學，他有時會吊書袋提起「蕭瑟的童顏：揠苗助長的危機(The Hurried Child: Growing Up Too Fast Too Soon)」這本著作，表明有時候太急並非好事。