「假如你同時具備體型與技術，那我認為打敗小球不是問題」J. B. Bickerstaff總教練在訓練營受訪時有此一說。Hmm……我覺得事情的發展不會那麼單純……
又經歷了一個吊車尾的球季，重建3年以來加總只有50勝，但騎士球迷看待2021-22球季大可不用妄自菲薄。實際上，2020-21球季騎士球團已經在多個環節取得可見的進步。
主要新進球員：Ricky Rubio、Lauri Markkanen（以上交易）、Evan Mobley（選秀）、Denzel Valentine、Kevin Pangos、Tacko Fall（以上FA簽約）
主要離隊球員：Larry Nance Jr.、Taurean Prince（以上交易）、Matthew Dellavedova、Isaiah Hartenstein （以上與他隊簽約）、Damyean Dotson（揮棄）
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首先是Beilein教練的繼任者J. Bickerstaff順利執教完整個球季，一定有很多人質疑「這也算進步喔」或者直接把水噴到螢幕上。不過看看騎士近幾年教練的更動頻率之高，就知道當這支球隊的教練唯一保障只有「薪水準時匯進帳戶」，其他的戰績、團隊氣氛等等，都跟你的去留沒啥必然關連性。Sexton迄今遇到的總教練數量比他的職業球齡年數還多，有固定的總教練持續指導，才能打造體系，讓球員有所適從──即便不是個完善的體系，終究是個體系。
其次是防守觀念的灌輸，114.4的防守效率值（聯盟第26）看似無甚可取，但如有跟完大部分球季的球迷，會知道騎士的防守水準一度排名在聯盟前5，即使之後受傷病困擾以及Andre Drummond的風波，整體呈現逐漸下滑，有些月份仍時不時地止跌回升，而非一瀉千里。防守只要有心態，即便經驗不足，繳出的成果也不會差。Koby Altman總管引進Isaac Okoro、Jarrett Allen、Matthew Dellavedova等守優於攻的老幹新枝，並將全隊唯一攻守均衡的Larry Nance Jr.發揮到極致，託付他場上指揮協調防守的責任。
第三環節是天分累積與養成，制服組大致上遵循著逢低買進的指導原則墊高整體天分。因此能拿到Allen、Markkanen、Rubio等等「理論上」騎士的籌碼無從取得的球員。在未中選球員的淘寶上，Dean Wade的準度漸漸為球隊拉開進攻空間，Lamar Stevens也在許多重要時刻得到教練的信任。養成方面騎士助理教練團並不如外界所認定的較為不堪，得分能力穩定的Sexton進入全明星賽的票選，Okoro入選年度新秀第二隊，Garland在季末證明自己起碼足以成為合格的先發控衛。
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此處我們來談既然騎士有這麼多的進步，為何多數媒體與評論家，對2021-22球季騎士的成績預估依然慘澹？最核心的因素是Altman總管的各式補強，未能解決球隊最顯著的弱點：小前鋒。Taurean Prince與Nance Jr.離開，已經平庸很久的Osman、本季面臨職業生涯保衛戰的Dylan Windler、在一般中流球隊最多擔綱第9-11號選手的Stevens，就是騎士拿來開季的側翼。在今日只要稍具競爭力的隊伍，都盡可能囤積側翼深度的現狀下，騎士小前鋒不僅產能低，天分上的差距更大。也因此，儘管騎士橫看豎看都不像Ben Simmons交易的得獎者，卻不間斷地在這位頂級小前鋒的交易傳聞中出現。
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第二個問題是，制服組的佈局是否能解決得分匱乏的窘境。與認真就會變好的防守不同，騎士重建期的進攻效率值一路下修，從聯盟25名跌到上季的聯盟28名，幸好一共只有30隊，再跌也沒多少空間。根據聯盟官網數據師John Schuhmann的資訊，2020-21球季騎士是唯一在FG%、3PT%與中距離投射命中率，都名列聯盟倒數5名內的隊伍。
貧於得分的因素很多，有些論點主張需要大量持球的Sexland雙衛供輸能力有待加強，特別是Sexton視野太有限；有人認為原本該大量貢獻三分球的Osman、Love都狀態下滑或根本整季都在傷病；也有指出教練團戰術素養不夠，導致製造出的空檔很少（事實上近兩季騎士場均wide open出手數都約略在聯盟20名左右，不算好但也絕不差）。不過總括觀之，就是球員的進攻空間感很低，陣容上又常缺乏能拉開空間的外圍投射點。
制服組其實有意識到此事，捨Nance Jr.取Markkanen就是證明。2020-21球季初期我們看到Bickerstaff教練用各種巨人陣、雙塔陣、叫Nance Jr.在外圍當分球前鋒……玩的不亦樂乎。其實搞半天重點還是拉開空間，攤開數據，以整季使用80分鐘起跳，騎士創造出最多攻守淨值的五組場上陣容，有四組都至少包含一位投射長人，有時是Love、有時是D. Wade。