這位四屆的全明星透過先簽後換加盟了芝加哥公牛隊，馬刺隊則從中獲得了Thaddeus Young、Al-Farouq Aminu和數枚未來的選秀簽。儘管早在三年前就該走上這條路，但這無疑是馬刺隊進入重建的第一步。在2018年、Kawhi Leonard一心求去的情況下，馬刺隊仍想維持競爭力，所以把他連同Danny Green一起送到了多倫多暴龍隊，換回了DeRozan、Jakob Poeltl和一枚首輪選秀簽。但這只是在苟延殘喘而已，即使當時甚麼都沒換回來，處境也不會比現在還糟。
如果換來DeRozan後還有競爭力那也就算了，但現實是在DDR加盟後的三季以來，馬刺隊只有一次闖進了季後賽、並在第一輪就被淘汰出局。這對NBA史上最會贏球的球隊來講可是一段不短的黑暗期，在Kawhi離開前，聖安東尼奧可是連續21個賽季都打進了季後賽，不論是David Robinson、Tim Duncan或Kawhi時代都沒中斷過，未來恐怕也很難再有類似的紀錄了。馬刺隊竭盡辦法在以DeRozan為中心下延續這個紀錄，但無論教練團多足智多謀、紀錄多難得或隊史有多成功，都無法掩蓋陣中星度嚴重不足的問題。
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考量到Gregg Popovich已經接近他執教生涯的盡頭，不考慮重建也是合情合理的事情。但一個教練的生涯遠遠沒有整個球團的發展來的重要。過去三個球季已經證明了即使是NBA史上最偉大的教練之一，沒有好的球員能幫你奪勝，那也跟一般的教練沒有什麼區別。
這完全不是DeRozan的錯，他不像隊上的前輩一樣是名人堂等級的超級巨星。他已經做了任何球隊需要他做的改變，他場均能繳出21.6分、6.2助攻和5.3籃板並有著50.1%的投籃命中率。在陣中主控Dejounte Murray傷了他的ACL擔任起了控球前鋒。然後在泡泡聯盟時改打小球前鋒以幫助年輕球員的發展。如果能投多點三分當然更好，但他已經不能再為球隊做更多了。
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「DeRozan時代」在他離開前就已經結束了。聖安東尼奧是一隻不斷老化中的球隊、同時又無法獲得頂級的天賦來緩解這趨勢。LaMarcus Aldridge是陣中第二好的球員，當DeRozan降臨時他已經33歲了。再來就是Rudy Gay，在DeRozan加盟時已經32歲、而前一季是他剛從阿基里斯腱的傷勢中歸來的首個賽季。同時球隊還相當倚重 Patty Mills（30）和Marco Belinelli（32）。以上這些人在短短三季內全部都已經離開了，而DeRozan是其中唯一透過交易還能換回東西的。
馬刺也不是缺乏年輕人，每個位置也都有值得培養的年輕核心－控球後衛上有Murray（24）和Derrick White（27）；Keldon Johnson（21） Lonnie Walker IV（22）和Devin Vassell（20）作為側翼；中鋒則有Poeltl（25）。但整體還是量大於質，當中有三人上季的平均得分在12~16分、且沒有一個平均超過6次助攻。馬刺隊自從Kawhi離開後的問題一直都一樣：缺乏一名真正的建隊核心。