想要進入 NBA 可以透過選秀、自由球員簽約，或是各種管道讓球探對你產生興趣。一般來說，所有球員都是抱持著夢想，一步步努力爭取機會，世界最高的籃球殿堂多半是他們成長過程中重要的目標，但…對於 Jose Calderon 來說，進入 NBA 不曾是他兒時的夢想，他可能是少數沒做過 NBA 夢的現役球員。
「小時候我完全沒想過 NBA 。」 Calderon 在西班牙的小鎮中長大，熱愛籃球的父親讓他與橘色皮球結緣，他總是與年紀大的孩子們一起打球，且比同齡的孩子更加出色，某種程度來說，Calderon 就是所謂的籃球神童，卻是一名從來沒想過要打職業運動的神童。
Calderon 的父親效力於西班牙塞雷納新鎮的在地球隊 Doncel La Serena，從小就跟著球隊練習甚至參與比賽，他喜歡籃球，在球場上找到許多樂趣與成就感，打著打著，在 13 歲時就被維多利亞的職業球隊挑中，開啟誤打誤撞的職業生涯，「他們 13 歲就想和我簽約，我們甚至不確定球隊能否和這個年紀的孩子簽約，但…我還是去了，持續精進，讓自己可以前往更強的俱樂部，但說真的，我從來沒有想過 NBA。」
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真正的轉變在 2002 年，西班牙於世界盃獲得第五名，當年 22 歲的 Calderon 已經是國家隊的一員，那年夏天經紀人接到一通來自於密爾瓦基的電話，想要詢問 Calderon 是否有意前往 NBA 打球，那是他與 NBA 第一次的接觸，然而 Calderon 仍與歐洲球隊有合約在身。
直到西班牙黃金世代陸續投入 NBA，Calderon 才開始思考 NBA 的可能性，「Pau Gasol 替我們開啟了大門，Raul Lopez 也去了，雖然我是在打職業籃球，卻不曉得關於球探的任何事情，直到接到多倫多暴龍的電話，我才開始瞭解到這一切都有可能發生，那時想說，嘿！為什麼不試試看呢？」
報名選秀、落選，Calderon 並不在意。NBA 主席拿著一張小卡，在選秀會上唸出自己的名字，這一刻許多 NCAA 的大學生內心總是萬分激昂，但 Calderon 卻不曾有這一幕的想像，他已經是職業球員，想法上反而更加務實，「我已經在歐洲當職業球員，有豐厚的收入，這是完美的時光，23 歲就能成為自由球員，比起第二輪被選中被迫加入單一球隊，到時候我可以自由與 NBA 簽約。」
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2005 年，Calderon 與暴龍簽下合約，多倫多球團是最積極與他洽談的隊伍，而作為一名 23 歲的菜鳥，他的經驗更加豐富老道，身體的對抗沒有讓他手足無措，但 NBA 的挑戰讓 Calderon 開始正視職業生涯全新的挑戰，「一開始是最困難的，從零開始，其他球員認不認識你根本不重要，必須重新證明自己，可能你是歐洲 MVP，但要在 NBA 獲得尊重，你必須上場打出成績。」
除了球技上的挑戰，曾為西班牙神童的 Calderon 視野大開，更看到超越自己的天才球員，「太多球員比我還要出色，不只是一兩名，可能是六七名場上的球員都比你還要棒。」與天才球員相處是需要學習的，往常 Calderon 可能必須負擔更多進攻端的責任，隨時保持侵略性，但現在他的隊友都是得分天才，所以任務必須更注重傳球組織。
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第一年 Calderon 繳出 5.5 分 4.7 助攻的成績，當年暴龍的主控還是 Mike James，後來又來了 T.J. Ford，頭兩年 Calderon 只能擔任替補，直到 Ford 被交易至溜馬，Calderon 才成為暴龍的固定先發，往後五個賽季，有四季平均助攻次數超過 8 次，菜鳥年僅 16.7% 的三分線命中率也逐漸獲得修正，穩定扎實的組織能力與三分冷箭成為 Calderon 的註冊商標，但事實上，在歐洲打球的 Calderon 並非傳球第一的組織後衛，而是更具侵略性的得分手。
「過去我一場比賽可能得出手 20 次，但作為一名 NBA 控球後衛，我必須盡到職責，讓隊友尊重我的比賽風格，想要和我一起打球。從傳球開始，完成其他球員不會的工作，所以我轉變為傳球第一的控球後衛，確保團隊作戰的風格，這就是我的專業所在。」