Damian Lillard在開季前兩天，就為給自己訂下本季的目標：MVP，並昭告天下。
“我要成為MVP。如果我們能成為一支成功的團隊且打出好成績，這代表我的表現絕對足以成為MVP。”
而不約而同，勇士隊的總教練Steve Kerr也認為Lillard會贏得本季的MVP。
原生家庭的競爭天性
Lillard出生於一個非常大的家庭，許多的叔叔和阿姨都住在同一個屋簷下，因此從小Lillard身邊就有許多兄弟姊妹，
“所有的一切都要競爭，玩遊戲、美式足球、棒球、吃飯⋯⋯不論是男生還是女生都會互相競爭，沒有別的選擇。”
因此從小Lillard就學會武裝自己，不論是自己有多渺小或是競賽有多激烈，他都告訴自己要當個戰士，在原生家庭塑造的競爭天性薰陶下，Lillard也鍛鍊出強大的戰鬥心態：
“我曾經被痛毆過，也曾經整個夏天都和比我大的表哥們吵架，很多衝突不是惡意的，但如果我不反抗，他們就會對我更加嚴厲，所以我必須要武裝自己並保持競爭的心態。”
儘管Lillard的家庭充滿競爭，但他們內在依舊非常團結，每一個親戚都非常關懷彼此，困難時給予協助，成功時也不吝於給予掌聲，而Lillard是最了解的人，8年級時，Lillard因為被捲入打架風波而被禁賽，所有的親戚們馬上聚集到外婆家，他們決定替Lillard禁食禱告三天，
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“我媽跟我說，別讓這件事影響到你，你會成為NBA球員的，之後我們就禱告很長的時間。如果沒有家人們的支持和鼓勵，誰知道我的人生會不會步入歧途？“
這段經歷對Lillard來說非常重要，原生家庭的環境不只將他塑造成勇於挑戰的人，更是賦予他懂得感恩的性情。
崎嶇學生籃球生涯
渡過八年級後，Lillard轉學到Arroyo高中，他的教練很快就發現這名新生是對上最佳球員，因此給予Lillard嚴格的訓練和上場時間，然而許多球員和家長認為Lillard獨占了球員而紛紛退出，最終教練也被炒魷魚，Lillard也沒辦法繼續待下去，因此高二時Lillard再度轉學到出產過Jason Kidd的籃球名校，聖約瑟夫高中（St. Joseph Notre Dame）。
儘管Lillard的表現不差，但教練Don Lippi認為Lillard太具有侵略性，講太多的垃圾話，
“當時我確實有點自傲，如果我蓋了一顆火鍋，我會向對手嗆聲：滾出我的地盤，如果我吃掉對手，我會再回場故意撞他，但當時我認為這不是我的問題，是我的對手太弱了。“
除了態度問題外，當時在Lillard前面有三名學長，因此整季都在坐板凳，和教練的關係也降至冰點，球季結束後，Lillard和Lippi有了一次談話，
“教練告訴我，他問我未來目標為何，我說打進NBA，他跟我說，只有最頂尖的球員能從大學籃球、D1、職業籃球一路到NBA，憑什麼認為你是其中之一，當時我心想，我絕對會做給你看。“
因此Lillard再度轉學，回到奧克蘭高中，得到大量時間和空間，得到機會的Lillard開始大放異彩，第一年場均19.4分，並成為聯盟第一隊；高三時Lillard更上層樓，場均來到22分5助攻，帶領學校拿下23勝9負的佳績，除此之外，Lillard還利用假期參加業餘聯盟（AAU），從中獲得巨大的進步，高中教練Orlando Watkins也對Lillard的態度讚譽有加，
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“他是一個非常專注於籃球的人，且會付諸於行動，他非常渴望進步，當其他人在參加派對時，Lillard會將這些時間花在練習運球和投籃。“
儘管當時Watkins也不覺得Lillard有太大的機會進入NBA，但他能有不錯的籃球生涯，然而，Lillard想進入NBA的決心給了自己機會，他努力鍛鍊自身，當對手在休息時，他在重訓；對手在玩樂時，他在練投；對手在放假時，他在參加業餘比賽，Lillard想要超越別人加與他的限制，就這樣一點一滴的累積，Lillard一步步自我提升。
然而，Lillard並沒有獲得太多大學名校的青睞，最終他選擇了韋伯州立大學（Weber State University）。Lillard大一就獲得Big Sky聯盟的新人王和第一隊，大二時場均19.9分，率領球隊打下聯盟冠軍，並拿下MVP，大三時Lillard因傷缺陣數場，但大四時又打出24.5分的成績，在一場比賽中拿下41分和絕殺三分，並再度拿下聯盟MVP，此時Lillard已經被認為是大學最佳控衛之一，NBA選秀也在第六順位被拓荒者隊選上。