自由市場開市後，一股簽約搶人熱潮席捲而來，短時間內大部分的球隊幾乎完成了自己陣容補強，然而Oladipo卻一直等不到想要的頂薪報價，不過最終還是以一年底薪回歸熱火。
放眼未來
拒絕了溜馬開出的4年8000萬延長合約，接著又拒絕了溜馬加開的年薪2500萬合約，交易至火箭後，拒絕了火箭開出的2年4250萬延長合約，再被交易到熱火後，只打了4場比賽就因傷報銷，來不及證明自己可以幫助熱火更加強勢，理所當然也等不到熱火開出頂薪的合約報價，甚至Oladipo換了經紀團隊，也一度傳出若沒有想要的報價，他到開季前都不會點頭屈就。
但最後還是以一年底薪回歸熱火，或許會疑問，怎麼說變就變，可是以Oladipo的角度來說，這已經是目前最好的方法了。
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至於為什麼是熱火，就算是底薪，以Oladipo的身手季中要去奪冠勁旅上車都不是問題，然而熱火擁有Oladipo鳥權，就是最大的優勢，如果Oladipo真的在休賽季都不簽下任何合約，真的等到開季後才接受底薪合約，那麼他在2021-22賽季結束後成為了自由球員，還想要找高薪合約，也要看其他球隊有沒有薪資空間才能吃下他。
對於母隊來說有鳥權就能無視薪資上限，Oladipo現在再次跟熱火簽下合約，明年暑假就還是保有鳥權，想要跟熱火談一份更好的合約，自然也就可以無視薪資線的限制，甚至熱火還能拿Oladipo進行先簽後換，讓簽約跟交易操作上的靈活性更好。
大傷後的類似案例
若要參考近期受過大傷還能簽到好合約的案例，就屬籃網把Dinwiddie先簽後換至巫師的交易了，這邊就先不提詳細的交易內容，之後關於巫師補強的會有更詳盡的論談。
原本就是全明星實力的球員，然而在去年12月底籃網跟黃蜂的比賽中，Dinwiddie一次單打突破結果右膝蓋不適直接下場，之後詳細檢查出是他的右膝十字韌帶撕裂，導致整季報銷，不過他還是選擇跳出了合約，放棄1230萬的年薪，選擇爭取更大張的合約。
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不過即使對他能否全力復出有所顧慮，但看在他過往的身手上，仍吸引了相當多買家上門，巫師就是其中一個，最後也爭取到了Dinwiddie加盟，他也爭取到了想要的平均2000萬年薪合約，雖然目前還在養傷中，仍然拚到了一張三年6200萬合約。
其中最重要的也就是籃網保有Dinwiddie的鳥權，若直接投入自由市場，確實有許多買家想來競爭他，但有了鳥權後，籃網可以行使先簽後換，不僅讓Dinwiddie去想去的球隊，也讓其價值最大化，不會白白變成空氣，母隊跟球員本身都互惠，不過只換來了兩張次輪籤跟1150萬的交易特例這又是後話了。
總之，留在熱火的好處多多，未來Oladipo回復了健康與身手，就算真的不想待在熱火，有其他想去的球隊，熱火也能如法炮製，跟Oladipo先簽後換，交易點資產或人才回來，既能夠幫助Oladipo拿到長約又能拿點東西回報，本季還能夠只用底薪就賭Oladipo可以回到巔峰的八成身手，就算打不出水準以上的實力，大不了就冰在板凳，甚至裁掉而已，不管怎麼樣，熱火這筆簽約怎麼看都不虧。
養精蓄銳待東山再起
決定好了未來規劃後，現階段對Oladipo最重要的事情，就是把傷養好，目前預計最快可以在11月中旬左右復出，到那時候已經是開季快一個月的時間，不過Oladipo的簽約已經是熱火在進行一連串大筆操作後的順便一手，對於熱火來說，Oladipo就算繼續養傷，也不影響他們的陣容輪替，畢竟本來就沒有合作過太多場，留著也沒有壞處，不過只是底薪簽約而已。
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若Oladipo的復健順利，可以在明星賽前恢復身手，以他的能力，既可以無球走位，不用怕跟Jimmy Bulter或是新加入的指揮官Lowry有所衝突，又能持球單打，在其他人被針對防守熄火時，可以跳出來延續進攻火力，藉此吸引防守增加其他人的出手空檔，還能打擋拆進攻跟Adebayo配合，加上防守端還能補上側翼Duncan Robinson跟Herro防守薄弱的地方，甚至是指揮他們怎麼進行無球協防跟補防，Oladipo可說是隨插即用的人才，可以做得事情相當多，而且回到場上就是努力拚身價，每一場都會是全力以赴。
雖然才29歲，但歷經了兩次膝蓋受傷，Oladipo現在真的沒有太多選擇，對自己未來最有利的方式，就是繼續留在熱火，好好養傷等待正式復出的時刻，如果到了明年休賽季，身體繼續保持健康的話，又能繳出不輸巔峰時期的成績單，到那時候再投入自由市場爭取大合約才是最有利的。