受傷的王牌 Kawhi Leonard 拖著死不簽約，洛杉磯快艇也無法停下腳步，持續替下賽季的空窗期佈局，像是一口氣選了 3 名新人，接連留下 Nicolas Batum、Reggie Jackson。在自由市場上唯一的操盤是用部分迷你中產，以 2 年 800 萬（完全保障）簽下 Justise Winslow，符合快艇這兩年在陣容上的策略，持續囤積鋒線好手，更具有福袋的賭博性質。
Winslow 的天賦毋庸置疑，於 2015 年首輪第 10 順位被熱火選走，2018-19 賽季打出生涯年，平均有 12.6 分 5.4 籃板 4.3 助攻 1.1 抄截，很難想像有哪一項工作是他辦不到的，6 呎 6 吋身高加上 222 磅還有 6 呎 10 吋的臂展，防守位置可以橫跨 2-4 號，偶爾代打小球中鋒也不是問題，可是…如果他真的這麼好，為何快艇能撿到？
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原因是傷病。過去兩季只打了 37 場比賽，生涯 6 年有 3 季出賽場次在 30 以下，從腳踝、手腕、膝蓋、大腿、臀部都有受傷歷史，熱火 2018 年提出 3 年 3900 萬續約後，僅用了 2 年後就放棄轉賣，而接手的灰熊即便明白 Winslow 的天賦，卻也不願意執行最後一年合約，在夏天選擇放他自由。再有天賦，無法健康上場一切就是白搭，更糟的是在灰熊的賽季，更打壞 Winslow 的市場行情。
帳面上 20-21 賽季場均 19.5 分鐘可攻下 6.8 分 4.5 籃板 1.9 助攻，似乎還算是堪用的輪替，進階數據卻不是如此顯示，本季在灰熊凈效率值是全隊倒數第三的 -6.1，更糟的兩名球員是出賽更少的 Sean McDermott、Jaren Jackson Jr.，季後賽也僅出賽 3 分鐘，顯然不是核心陣容之一。
長年傷勢影響了 Winslow 的防守移動力，不到 2 成的外線命中率也讓他缺乏影響力，沒有球權足以擔任控球前鋒。相比之下，在 2018-19 賽季時，他防守效率值是 104.2，是當時防守前半段熱火陣中，主力表現最佳的球員。
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相信快艇自然也知道 Winslow 所背負的傷病風險，當透過選秀塞滿後場，他們將目光轉向鋒線球員，例如想吃 DeMar DeRozan 豆腐騙人家低薪上船，或是向 Kelly Oubre Jr. 報價，只可惜僅有迷你中產的 590 萬的價格，使快艇難以在自由市場招募到好用的球員。綜觀自由市場剩下的前鋒球員，Winslow 確實是排行在前幾的好手，且是少數有機會獲得高回報，在去年嚐到 Batum 的甜頭後，把握 Leonard 的養傷賽季再試一次，也不讓人意外了。
現今 Winslow 會是輪替邊緣的第 9、10 人，Paul George、Terance Mann、Batum、Marcus Morris，甚至是新人 Keon Johnson 都可能搶在他前頭，只是快艇仍須以季後賽為目標，囤積更多戰力、經驗兼具的鋒線好手都是必須的。倘若能穩定健康上場，快艇將能一名可錯位防守的小鎖，總教練 Ty Lue 喜歡大量輪轉創造出的進攻機會，而 Winslow 亦有切入、傳球能力得以成為催化劑。
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比起重點補強，快艇簽約 Winslow 又像是一次福袋，球風本身符合團隊打法，現今也才 25 歲，2 年後表現若符合期待，能以早鳥權簽署另一份合約，成為長期的核心綠葉。若賭輸了 Winslow 只能擔任板凳大隊長，2 年 800 萬合約也不會太難處理。
考慮到傷病史，Winslow 這筆簽約以當前來看，還不能說是多漂亮，我大概只會給 B 或 B- 左右的評價，未來就看能否健康出賽囉。