的身手，卻因傷快速殞落，他曾是球隊寄予厚望的中興少主，卻只能如流星般稍縱即逝。
Roy在2006年選秀以第一輪第6順位輾轉加入拓荒者，第一年就拿下新人王，第二年起連續三年入選明星賽，第三年和第四年都是NBA前三隊的成員之一，儘管出勤率不算完美，但這樣的生涯起步無疑讓人充滿期待，但就在他的生涯第五年，傷病找上了他，一去不復返的膝傷，糾纏了他一整年，最後竟讓他的生涯終止在短短的六個球季。
2013年，在灰狼復出失敗的Roy，宣布高掛球鞋，結束短暫的NBA生涯，當時他只有28歲。退役之後，Roy近乎銷聲匿跡，直到最近，才又重新在籃球的道路上耕耘，這次，他換下球衣，成了高中教練，要把他未竟的夢想，傳承給下一代，讓他們繼續在場上翱翔。
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對於任何一個球員而言，最期待的都是上戰場在自己的舞台上揮灑，Roy坦言也曾經面臨過這樣的拉扯，「我打最後一場正式比賽時，才27、28歲，對一個球員來說這很難抽離，有一個前輩也跟我說，不管你是28或38歲，面對退休都是很困難的事，覺得難以割捨，這是很正常的情緒。就連世界上最好的球員(指Michael Jordan)，都在退休後又復出了兩次！」Roy說。
Roy學習面對自己的情緒，正視自己無法繼續打球的事實，「我覺得遺憾，但不是因為大家認為我應該遺憾而遺憾，只是因為我真的很愛籃球，所以必須離開籃球這件事，是遺憾的。」Roy表示，在他的位置上，每個晚上都必須面對Kobe Bryant、Dwyane Wade、LeBron James、Ray Allen等，世界上最好的籃球員，「我得先轉念一想，至少我現在不用煩惱如何對抗他們了。」
離開球場後，Roy曾經思考過未來的出路，他曾經試過從商、廣播電台、甚至有人邀請他到電視台工作，但這都不是他想要的，「我喜歡籃球，我喜歡跟對手競爭與鬥智的感覺，所以漸漸的，當個籃球教練的想法就出現了。」
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一年多前，Roy終於從他口中「不切實際」的閒雜瑣事中抽身，將教練之路當成實際的目標實行，出生在華盛頓州西雅圖的Roy，一直和美國西北角有著密不可分的關係，高中就讀西雅圖當地的加菲爾高中，然後是在地的華盛頓大學，就連職業生涯都加入現存30隊裡距離西雅圖最近的拓荒者隊，這次重啟籃球夢，Roy依舊從家鄉出發，不過他不像其他NBA球星憑自己的人脈和聲望加入大學或高中名校執教，他選擇的是奈森海爾高中──一間去年戰績僅3勝18敗的小學校。
Roy並不是沒有其他機會，據他透露，職業球隊、NCAA男籃球隊都曾經有相關人士詢問過他的意願，但自認不是科班教練體系出身的Roy，認為他沒有能力幫助高層級的球員做更深一步的調整，反而是以自身經驗分享給還在養成階段的幼苗，比較適合他的心態。「我打過NBA，當時在我身邊的年輕球員，我已經覺得很難幫助他們有所修正，但是在高中，我可以按下球員的開關，若他們認為將來要朝NCAA和NBA前進，我可以給他們一點心得，這就是我想當的教練。」
「他們都很年輕，年輕最棒的事就是你可以在現實的壓力以外懷抱夢想，我希望幫助孩子們做夢，然後朝著夢想努力。」
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前一年戰績悽慘的奈森海爾高中，並非毫無希望，除了Roy執掌兵符外，全美高中生排名前五的好手、明年秋天承諾將進入華盛頓大學就讀的Michael Porter Jr.也在今年轉學到奈森海爾。Roy對Porter Jr.來說，不只是高中教練，更是華盛頓大學的學長，Porter Jr.也對教練的名聲早有耳聞，「Roy教練給我最大的幫助就是運球和單打腳步，這兩項當初就是他的專長，他幾乎給我NBA等級的建議，能得到這麼一位好教練，是上帝給我的恩典。」Porter Jr.說。
Roy對於這個子弟兵也讚譽有加，6-10主打小前鋒的Porter Jr.，是Roy眼中前途無量的人才，「你很難去讓25到28歲的好球員變得更好，但是面對一個18歲的孩子，你總可以讓他在完美達成任務後再給他下一個功課，因為他就是有那個條件，我時常告訴他，也許他在高中界已經沒什麼對手，不代表他不能吸收更好的技術，這可以幫助他通過在大學面對的、比高中更嚴苛的賽事，再到NBA，甚至可以讓他面對季後賽等級