雖然作為奧蘭多魔術隊的狂熱粉絲的父母給了自己和Anfernee Deon “Penny” Hardaway同樣的名字，可是Anfernee Simons卻有著和Hardaway迴然不同的命運。比起在大學時期獲獎無數，並且在1993年的選秀大會中被金州勇士隊在第三順位選中，隨後和狀元Chris Webber互換東家的Hardaway相比，本來在選秀大會前自身實力被認為是2018梯新秀前十的Simons卻直到第24順位才被波特蘭拓荒者隊選中。
總有些原因讓Simons的順位下跌——其中關於Simons的最大謎團就是Simons並沒有像其他新秀那樣高中畢業後直升大學、有經歷過NCAA大學籃球的洗鍊，又或者是前往海外打職業聯賽來累積經驗。從奧蘭多的Edgewater高中畢業後，Simons反而回到了位於佛羅里達州布雷登頓的私立高中IMG學院繼續Post Graduate Year。實際上，Simons本來是想要前往路易斯維爾大學，只不過在發生了因美國FBI介入調查而被揭發路易斯維爾大學涉嫌利用金錢和妓女來完成招生目的後，他就打消了這個念頭，回到了高中校園，等待一年的時間後直接參加2018年選秀大會。
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Simons對於籃球的熱愛並不像他的名字那樣來自於魔術隊或者是Hardaway的比賽，而是源自於父親Charles Simons。在高中時期已是個籃球好手的Charles即便進入社會工作以後對於籃球的熱情未減，常常會去參加一些教堂的比賽，或者是直接挑戰奧蘭多當地Pro-Am的比賽。而當時還在蹣跚學步的Simons常常在母親Tameka Simons的陪伴下在場邊看著Charles奮戰。或許是在Charles的目濡耳染下，又或許是遺傳給Simons的籃球DNA，當Charles把五歲的Simons帶到球場並且安排幾個基礎訓練時，Simons的表現讓Charles驚豔不已——在無數個三角錐之間控球前進後投籃的Simons看起來是如此的渾然天成，即便是右撇子的他，用左手上籃的整個動作也是十分流暢。
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「我並沒有真正地去教他打球，他卻做到了，完全就是很自然的。」Charles說。「以我自己來說，在我打球的整個成長過程中，雖然我打得還不錯，但我並沒有真正地去珩磨我的技術。我覺得如果他可以有比我還好的技術，更懂得如何去理解比賽，那麼他獲得獎學金的機會也會更大，或許有天可以前往聯盟裡。」
儘管最終Simons走向了一條與眾不同的道路，沒有真正地踏入大學校園，但是Simons本身的天賦、實力以及所收獲的肯定——2018年的Nike巔峰賽還有Jordan Brand Classic比賽都對他發出了邀請，注定他終究還是會往NBA聯盟的大門一路邁去。
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從宣布自己會參加2018年NBA選秀大會的二月份開始到六月份，Simons一直都和曾經鍛練過Kevin Durant的訓練員Justin Zormelo待在一起為即將到來的新秀聯合訓練營做好準備。雖然Simons看起來一臉青澀，也沒有經歷大學籃球的洗鍊，但是Zormelo在Simons的身上還是看到了一位優秀的進攻球員的潛質。而在經歷了Zormelo幾個月的磨練後，Simons的突飛猛進讓Zormelo對於他的評價更上一層樓。「下一個Klay Thompson，再融合些Damian Lillard。」 Zormelo如是說。
Zormelo對於Simons有著十足的信心，況且他在與拓荒者隊試訓時還獲得了拓荒者隊的承諾，只是Zormelo還真的沒有預料到的是，選秀大會當天 Simons的行情卻原本所估計的樂透區跌落到第24順位。「我告訴每個我看到的總管、教練和球探，你們最好在樂透區就拿下這孩子。」Zormelo說。「我們安排了四天的個人訓練，而他打瘋了。我不知道他的順位怎麼會下滑的。」據悉，很多球隊認為Simons具備投射能力，但是更對他比較軟弱的身軀感到擔憂，擔心他沒辦法在身體碰撞如此激烈的NBA生存下去。