Scottie Pippen出生於阿肯色州的一個郊區外的小城鎮，他在籃球之路上一直都沒有引起太多人聚焦關注過，可以說他的表現是平淡無奇，但對於他來講也只有籃球一路是他的未來，即使成功的機率是渺茫，他還是得一試，畢竟家裡的希望都寄託在他身上。
曾經因為父親中風，Pippen有放棄籃球的打算，但最終在家人持續支持下他決定繼續發起挑戰，只是很遺憾，在他高中畢業後，沒有任何一所大學願意給他獎學金，甚至沒有什麼學校要他這無名小子，他最終能去阿肯色大學打球，還是他高中教練Donald Wayne幫他請求來的。
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Wayne跟現在在執教阿肯色大學的Don Dyer是師徒關係，Wayne不斷自薦Pippen給他的恩師Dyer認識，希望他能夠收留這位在阿肯色土生土長的後衛(當時Pippen身高僅6呎出頭)，最終Dyer是被說動點頭答應，但由於學校已經沒有獎學金名額，Pippen他必須半工半讀，他得充當球隊的經理負責打雜、幫隊友清洗衣服、整理球場，非常辛苦，但對於Pippen來講他甘之如飴，因為至少他的籃球夢延續下來了。
而老天也似乎看到了Scottie Pippen的堅持與不放棄，開始一步步播撒了祝福給他。
在大學四年的時間，Pippen每一年都在長高，他從大一的6呎1吋到大四時已經長到6呎7吋左右，已經從一個後衛身材打到前鋒，甚至在NCAA他偶爾還能扮演大前鋒的角色，很快地Pippen就成為了Dyer的愛將，他也因為扮演過多個位置，所以在球技方面成長不少，且是全面性的發展。
花了四年時間，Pippen從平均4.3分3籃板一路成長到平均23.6分10籃板4.3助攻的成績，放眼整個阿肯色州，Pippen已經是這裡最好的大學籃球員，只不過他受到的關注仍不高，因為這裡並非屬於NCAA一級聯盟，不管數據多好都會被球探大打折扣，因此Pippen想成為一名NBA球員的難度依舊很高。
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◎Pippen的大學球衣在2010年被光榮退役。
但教練Don Dyer不放棄，不斷邀請各界球探來看Pippen打球，希望有人能因此發掘他是有潛力的年輕人，結果有人中鏢了，那就是芝加哥公牛的總管Jerry Krause，他看過Pippen的表現後深深被吸引，尤其是那雙傲人長臂與機動力和協調性，Krause都認為這阿肯色小子可能是可造之材，一心一意想將他納入公牛旗下。
回憶起當年選秀決定豪賭Pippen，公牛總管Jerry Krause仍然不忘記那時自己喜悅的表情，畢竟能夠將這小子選入公牛，是他在選秀前最重要也要達成的計畫，對於Pippen這一個目標他勢在必得，當時他曾說：
“我觀察這長臂小子許久了”
“早在選秀前就已鎖定住他”
“只是沒想到他越來越火熱”
“我真的深怕沒辦法得到他”
只是原本根本沒多少人在關注Scottie Pippen，但隨著他參加了一些新秀篩選的活動後，他的關注度開始大幅提升起來，當年球探Marty Blake的報告裡就詳細指出Pippen可能嚴重被低估，那雙長臂與敏捷的反應在搭配其身高，這小子如果培育成功，那會是個驚人的搖擺前鋒雛形。
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而為了得到Pippen，Krause不斷給他灌迷湯，訴說公牛會將他栽培成頂尖球星，且他能和已經大名鼎鼎的Michael Jordan一同並肩作戰，兩人可望打下許多江山，而聽到可以與Jordan合作，Pippen當時顯得相當興奮，因為有關注NBA的人都知道，Jordan是多怪物的霸道存在。
得到了這Pippen的認同，Krause開始要著手的就是要如何攔截他，因為公牛只擁有第八順位，但擁有第六順位的沙加緬度國王也很有心要選下Pippen，所以Krause去與有第五順位的西雅圖超音速談判，希望他們能率先選下Pippen在交易給他們，公牛會替他們選Olden Polynice並奉上兩個未來選秀權做為回禮，因此超音速幫公牛攔截了Pippen，當初這無疑成為選秀會上轟動的事情。