幾經折騰，Oubre總算塵埃落定與黃蜂達成協議，但翻開合約內容，儘管經紀人表示有多達8支球隊（湖人、快艇、公鹿、金塊、籃網、拓荒者、尼克與騎士)表達興趣，但最後僅簽下2年2500萬合約，第二年還只有部分(500萬)保障，顯見其在市場上並沒有其團隊所想的這麼有價值，很多隊追求但不是開不出具競爭力合約，就是只想逢低買進，也無怪乎勇士方也表示，一直都沒收到理想的交易報價。對一個年僅25歲還在上升期，體能勁爆還符合當代側翼Meta的球員來說，無疑是個挫折與警惕。
＊想必與原先Oubre及其團隊期望的價碼有落差，應該也是從替補出發，但總歸是個新的開始
在太陽二號得分手的清楚定位，讓他繳出不俗表現，場均18.7分6.4籃板，儘管成為C.Paul前進鳳凰城的交易籌碼，但勇士不惜付出高額代價(尤其要為此多繳約6800萬奢侈稅)也要將他從雷霆手上盤來，目的就是期望Oubre能頂上再次因傷報銷K.Thompson的戰力空缺，以維持勇士的競爭力。但因為傷情與疫情，Oubre於勇士初登場前，已有近10個月未上場比賽，或許因此造成外線的可怕低迷，前一年在太陽還有35.2%三分命中率，開季前25投卻僅1中，一度連續17投不進，季賽前6場還僅6.7%，原先被認為3D人才卻硬生生沒了3，自然也牽連到他的整體表現。加上在勇士這樣一支極需要理解團隊戰術配合的球隊，他就不是K.Thompson，與過往更單純得分手的定位也是天差地遠，因此前半季屢見不鮮在跑位上的混亂，甚至時常卡到、撞到自己人(尤其是Curry)，亦不太適應更高比例等球射手的新角色，籃球智慧不足的弱項，顯露無遺。
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＊去年上半季，類似這種跑位問題讓Curry發怒的畫面，並不少見
好不容易隨著賽程前進，對於球隊戰術的理解漸入佳境，加上自己手感回溫，二月份場均20.1分三分命中率43％，場場得分雙位數，甚至轟下過單場40分，一度讓人覺得他的適應問題已迎刃而解，但三月份之後狀態又下滑，原來他早在二月的訓練中就傷到左手腕(Oubre是左撇子)，一路帶傷打球，三月初短暫休兵兩場又復出，到了4/9再次摔傷，才正式進傷兵休養名單。不幸的消息接踵而來，在他傷缺期間，主帥Kerr改用Bazemore先發成效斐然打出5戰4勝佳績，因此決定Oubre回歸後依舊從板凳出發，他表示「如果現有陣容打出感覺，就不用任何改變」，事實上生涯更長時間扮演角色球員的Bazemore，也確實讓勇士的空間與球的流動有所改善。
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＊國外網站有圖表整理，傷前Oubre確實從季初可怕的低迷，逐漸找到外線手感
噩夢不僅於此，3月帶傷打球期間績效的下滑，加上球季近尾聲，勇士也不得不考慮交易可能，回歸後改從替補出發，更讓Oubre心神受到影響。儘管後來無論是主帥或隊友D.Green對外都稱讚他改打替補沒有怨言且多所貢獻，但早在傷停前，老勇士的Bogut就參一咖，於4月初爆料內部匿名球員消息透露，Oubre不願打替補，當時的勇士甫遭逢8戰7敗的低潮，被爆開的內部矛盾，顯然讓風暴核心且開季以來表現不盡理想的Oubre成為眾矢之的，內心的負擔可想而知。
壓垮最後一根稻草的，是短暫5場復出後，經球團評估停止出戰，形同賽季報銷。而這段期間直到球季結束，隨著Curry為了拚季後賽的狂飆，球隊拿下最後10戰8勝2負的佳績，殺入附加賽；再前一個賽季末同樣於太陽報銷，球隊最後15戰10勝5負，包括一舉泡泡圈驚人的8連勝，雖然絕對不是都他的鍋，但兩度他的缺陣球隊戰績卻都飆升，的確也讓他在市場上的賣相受到影響。
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＊左撇子的他早早傷到慣用手，也無怪乎原先有起色的外線與進攻又流於掙扎
他的又一次低迷，最終造成與勇士的雙輸。勇士在交易與留他之間，同時得掙扎於交易內容與薪資盤算，結果一直未有理想的包裹；而主帥Kerr雖有表態願意留下Oubre，但取決於他是否願意擔任K.Thompson回歸後的替補，這回早已自認一整年沒有獲得足夠機會與發揮空間的Oubre，明確的表達老大不爽，也與勇士漸行漸遠。結果我們都知道了，勇士形同多付高額奢侈稅與選秀權，只換來了租用Oubre一年，而Oubre除了過去一年表現掉漆影響身價外(遠低於原本期望能拿到的一年2000萬均薪)，為了先發替補的未來性與球團鬧不愉快，最後選擇加盟的黃蜂，看來也只能從替補打起，一年之間，不勝唏噓。