NBA歷史中，不乏揚名立萬的超級搭擋：Jordan和Pippen、Magic和Kareem、Kobe和Shaq以及Stockton和Malone。
2019年夏天，拓荒者在自由球員市場上沒有太多顯眼的操作，但他們將大錢灑在陣中兩大球星Damian Lillard和CJ McCollum身上。Lillard先是和拓荒者簽下5年1億9600萬，不久後拓荒者又和McCollum簽下3年1億，這也確定至少未來5個賽季拓荒者仍會以雙衛作為主軸。
現今NBA流行報團風氣，球星們更加傾向離隊找明星戰友組團，但拓荒者的Lillard和McCollum卻是拓荒者自家長期培養的球星，已經聯手6個賽季，從場內到場外都建立起深厚的同袍情誼。Lillard和McCollum的成功源自雙方兼具天賦和後天努力，但最重要的是他們不爭權奪利，而願意讓對方去掌握比賽，例如2018-19季後賽次輪，狀況平平的Lillard就多次讓McCollum在最後時刻持球，最後也證明這是正確的決定。
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除此之外，Lillard和McCollum在場外也是朋友，不論在飛機還是板凳上常常可以看到他們坐在一起，也常到對方家裡作客，當球隊前兩號選手都已如此，整個拓荒者就是個感情深厚的大家庭。
雖然Lillard和McCollum的組合目前最好的成績僅止於西區冠軍賽，還沒創造出歷史等級的成就，即便是放到隊史上，也尚未達到Terry Porter和Clyde Drexler在1990和1992年兩度闖進總冠軍賽，但Lillard和McCollum還有時間，「現在是專屬我們的時代。」McCollum在簽下延長合約後說道，「我們多次討論要為波特蘭留下一些紀錄、拿下冠軍，我們已經拿了不少個人獎項，但真正的目標時生涯都在這座城市奮戰，讓球迷們能記得我們。」
Porter和Drexler共同效力拓荒者隊10個賽季（1985-1995），包含兩次總冠軍賽和三次西區冠軍賽，並留下不少隊史數據，也是目前拓荒者歷史中最有記憶點的雙人組。
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Lillard和McCollum目前搭擋6個賽季，但McCollum成為先發主力才4個賽季，如果他們都走完合約（Lillard的合約到2024-2025賽季、McCollum到2023-2024賽季），將會聯手11個賽季。
目前為止，Lillard和McCollum最好的成就是今年打進西區冠軍賽，這也是Lillard在2012年加入拓荒者後的最佳成績，「我們有不錯的陣容，希望新賽季能整合成功，發揮更好的戰力。」McCollum說道。
而拓荒者的戰績很大一部分的責任當然是在29歲的Lillard以及28歲的McCollum身上，今年先後退出世界盃美國隊的集訓，並在8月時開始為新開季一同準備客製化的訓練課表。
但今年他們的訓練中加入和過去不同的元素。Lillard和McCollum在聯合訓練中增加和練習對方打法的課表，Lillard表示他的訓練中增加了不少McCollum的變速後切入或中距離投射的練習；McCollum也學著模仿Lillard利用爆發力的攻擊籃框來提升上罰球線的機會。
試著藉由吸取對方的優點來化為團隊的優勢，Lillard希望能學習McCollum的平衡感和優質出手選擇的判斷力；McCollum則想把投射範圍拉大到Lillard的境界，不用到Lillard絕殺雷霆隊那球那麼誇張，但至少要讓對手從半場開始就不敢大意，「他的打法比較縱向，射程和爆發力，而這是我需要學習的。」McCollum說道，「我則比較橫向，擅長利用左右變速和移位來製造空間，這是他想走的方向，因此相互學習能讓我們更強大。」
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加入聯盟的7個賽季，Lillard總能在休賽季將各個層面調整到更好的狀態。生涯第二季將切入提升到另一個層級；第三個賽季提升球賽掌控力、第四個賽季更懂得如何去聰明的製造碰撞和上罰球線、第五個賽季減少了失誤、第六個賽季改善防守，而上個賽季則將投射範圍拉大到新的境界。
「今年我的目標是學著如何更聰明和技巧性地打球。」Lillard說道，「過去我多半是靠著爆發力、運動能力、身體素質來和對手硬碰硬，但現在我要學著更多的藉著運球來晃開對手，就像CJ一樣，我算是直來直往型的，但他更偏向靈巧敏捷型，我要學習跟他一樣更有效率的進攻。」