經過5個勝率勉強過半，季後賽首輪亮個相就被掃地出門的球季，90年代初期的輝煌遠去，接近千禧年的騎士來到重建的十字路口。一個封館球季讓Shawn Kemp再也飛不起來，1996首輪選進的大中鋒Z. Ilgauskas備受期待，但距離他的腳被醫師完全修復，還要好幾年的光陰。5呎5吋的Earl Boykins將會發光發熱──等到他穿上金塊球衣之後──現階段他只是跟5呎10吋的Brevin Knight一起被打點的矮小後場之一。
當時還有著擅長培養控衛名聲的騎士，用1999年首輪第8號籤，挑選猶他大學6呎3吋的Andre Miller。前一年Miller才帶領猶他挫敗第一種子北卡，打進NCAA冠軍賽，冠軍戰直到上半場還以兩位數的差距壓制住肯塔基。在猶他留下校史最多254次超截、次多的721次助攻。Miller的缺點也很明顯，大學4年場均外線出手不到2次，命中率29.4%。選秀前一度傳出騎士也考慮向前交易順位，爭取Wally Szczerbiak。選秀結束後，騎士球員發展指導教練Keith Smart跟新進球員談話，Miller卻多半沉默以對，直到第4次面談之後才逐漸放鬆心情。「球團希望我當意見領袖」Miller「這不是我的style」。
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憨慢講話，但表現不含糊，菜鳥球季第47場比賽Miller便拿下大三元──騎士的成績記錄表已經5個球季沒人秀出過這種東西。僅僅用了3季時間，2001-02球季Miller以場均10.9次助攻領先聯盟群雄，終結了太陽Jason Kidd的助攻王三連霸，並且入圍新秀挑戰賽。考量圍繞著他的隊友，更顯出Miller的實至名歸。鈍化的Kemp可能是Miller騎士生涯唯一拿得上台面的同伴（他倆也只同隊過一季），多半時間與他搭檔的，是個性有點孤傲的霸球砍分專家Lamond Murray，以及之後會提及的射手Wesley Person。這支由打工老球皮、單功能角色球員七拼八湊的騎士，則由菜鳥總教練Randy Wittman領軍。
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2000年新秀挑戰賽場上，觀眾們為著國王Jason Williams指東殺西，變幻莫測的傳球大聲叫好。Miller則秉持著安穩第一原則，上半場終了前接獲一記隊友抄截後的長傳，面對門戶大開的籃下，Miller使出一記……上籃。觀眾席噓聲四起，不過新秀隊當天的教練Al Attles為Miller打抱不平。「球員因為他不灌籃而被虧是沒道理的」教練說道「他獲選進入明星隊是基於他的表現，跟會不會灌籃一點兒關係都沒有」。
賽事繼續進行，Miller一次次在噓聲中上籃，他得到全隊最高的18分，新秀隊在延長賽後以92:83打敗二年級隊。「我是有些緊張啦，怕把比賽搞砸了，所以我保持自己的節奏，看看隊友們能展現出哪些本事」至於這終究是一場炫技為主軸的明星賽，顯然不在Miller的考慮範圍。「你知道的，閃光燈啊灌籃啊等等都不太要緊，我只在意贏球」。
2020年，網站「The Ringer」寫手Zach Kram探討近20年來史上單季互傳出最多助攻的兩人組合，與他們搭檔生涯的長短關係，寫出一篇專題。榜上有名的自然是頂級的傳球者/得分手，光是Chris Paul就以2008年搭配David West和2015年搭配Blake Griffin，佔據第6名跟第7名。但2001-02球季的Miller，傳給射手Wesley Person的助攻竟高達256個，位居第8。跟Griffin、Amar’e Stoudemire、Kevin Durant這些完美得分機器相比，Person正如其名……只是個person。儘管外線準頭夠，可是欠缺自主創造攻擊機會的能力。
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假如Miller銜接的是90年代中期那個慢吞吞打防守的騎士，極可能承繼Terrell Brandon的火炬，成為低調穩重的球隊領袖。很可惜，他在場上表現越好，騎士制服組看的就越心驚膽跳。Miller的新秀合約僅剩1年到期，顯而易見地，必定會跟騎士要求一份總額8,000萬美元上下的頂級合約。騎士不但不想開，就算要開也不願意開給Miller。另一個關鍵原因，則安坐在騎士主場的觀眾席上──來自Akron的高中生LeBron James。人們願意支付超過100美金的票價，只為欣賞「Chosen One」展現球技，有LeBron出戰的場次，觀眾人數恐怕比一些騎士的主場比賽還多。即便退一步想，騎士抽不到狀元籤，排在LeBron之後幾個順位的03梯新秀，也都是令人垂涎的天分。