拓荒者在這次選秀會上分別以首輪第24順位挑中 Anfernee Simons 和運用交易換來第二輪37順位的 Gary Trent Jr. ，令不少球評與球迷感到意外。畢竟手握雙槍的拓荒者後場可說是最不需要擔心的位子；相反地，側翼進攻能力不足則是讓拓荒者季後賽屢屢吃鱉的關鍵因素。那麼，為何拓荒者不想辦法弄來一隻側翼？Olshey葫蘆裡到底賣的是什麼藥？
・後段順位難找即戰力
是的，拓荒者缺少一個能在比賽中射進三分，並做好自己防守任務的小前鋒，這也是他們這兩年一直在追求的目標，若能用選秀找到適合的球員那是最好的事。然而在這種優質側翼當道的年代，各隊都會想要追求這類型的球員，實際上也是如此：這次選秀會上的優質側翼如Knox, MPJ, 2 Bridges，甚至如Smith, Hutchison等側翼球員都在24順位之前就被攔胡。
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就算想選也選不到好用的小前鋒，是拓荒者這次的難處。
・後衛深度嚴重不足
雖然拓荒者有 Lillard 和 CJ 這組搭擋，然而後衛深度隨著今年 Napier 與 Connaughton 都成為RFA之後將會嚴重不足。 Napier 和 Connaughton 雖然下半季表現嚴重下滑，然而兩者在這球季合計為球隊吃了超過3000分鐘的上場時間的貢獻難以被忽視。倘若雙雙離開球隊，那等於球隊只剩下 Wade Baldwin 一個替補後衛。
故打從一開始，拓荒者就找了大量 2,3號球員來做試訓，顯然就是為了替補後衛的深度在做準備。最後也的確帶了兩個後衛回家。而這或許也代表 Napier 與 Connaughton 不會全部續留，甚至兩個都不續約。
拓荒者可能不會續留 Connaughton
・Simons 和 Trent 的身手值得這個順位
若照 Olshey 在記者會所說的「選出最有未來性的球員」來看，Simons的確是值得一試。儘管沒有站上NCAA賽場過，身體也過度纖瘦還需加強鍛煉，但 Simons 從一些影片看得出來投籃手感和運球基本動作都相當優秀，這類基本動作好的新秀多半養成風險較低也有利於在現代賽事中發揮。從另一方面看，相較於長人或是側翼，拓荒者這群教練團隊開發後衛潛力更顯拿手。過往如 Napier, Baldwin 來到拓荒者之後，他們都能打得更有效率，避免過多不必要的失誤，且清楚了解自己的任務。從這點來看，找個後衛高潛力股來練的確不是件壞事。
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至於 Trent 不論從得分手段，身體條件來看，都像極了一年前被送走的 Allen Crabbe，預料 Trent 將可以直接接收 Crabbe 的射手定位，至於什麼時候能進入輪值，得看其身體強度以及防守能力而定。
以上這部分，是從正面的角度分析拓荒者這次選秀背後的成因，然而背後的主因比較像是和他隊斡旋失敗的結果…
・傾倒合約失敗
若要說當前拓荒者所面臨的最大問題，自然是在2016年暑假簽下的數筆合約導致薪資卡死無法補強。這其中又以 Turner (70M/4y，剩兩年) 與 Leonard (41M/4y，剩兩年) 兩筆合約最為棘手。不少拓迷都希望將首輪搭配垃圾合約一併送出以換取球隊薪資狀況的健康。然而從現實層面來看，24順位本身就不是個太吸引人的位子，光是單賣都不見得能換到什麼即戰力球員進來，更別說還要夾帶冗約出去。這個順位對拓荒者來說是個食之無味，棄之可惜的雞肋，對其他球隊自然也是。
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Turner的合約還有兩年36M左右…
・間接承認離爭冠還很遙遠
挑了 Simons 某種程度來說是種要 ” Trust the Process ” 的選擇，畢竟這是個需要時間等待成長的球員。但從另一個角度來看，這顯然表示自己承認離爭冠勁旅還很遙遠，告訴大家我們兩年內是沒機會挑戰金盃的。雖然事實的確如此，然而當家主將 Lillard 是否有這個耐心等待，或是 Simons, Trent 以及去年選的 Collins, Swanigan 等人成熟時能趕上 Lillard 的巔峰期，這些都是讓人感到不安的。儘管這不是個 ” BAD Pick ” ，但從球員的角度來看卻很難被說服。