歷經一番波折，最終 Chauncey Billups 仍平安上位新任拓荒者總教練。Billups 曾經對媒體表示，執教一支球隊是他的 ” Dream Job “。不過在美夢成真後，迎接他的恐怕是極困難的任務，甚至可能是個只許成功不許失敗的賽季。
不能失敗的理由
雖然球隊主力三衛分別還有 3,4,5 年的長約，但拓荒者下一季目前有約在身的球員總共僅五名，且包含先發等級的 Jusuf Nurkić 和 Robert Covington 都將於明年成為自由球員。若球隊戰績不佳，兩名球員選擇直接走人的話，拓荒者將有陣型直接崩解的風險。加上 Dame 在今年夏季屢次對於球隊操盤表現表示不滿，倘若下一季無法走得更遠，僅剩兩年保證約的 Lillard 不排除明年有選擇離隊的可能性在。
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因此對於 Billups 來說，這個賽季若無法讓拓荒者產生質變，秀出球隊最大的戰力，那麼這支球隊很有可能在一夕之間從挑戰王座變成重建隊伍。在 Dame 不再願意慢慢等待的情況下，可預見的是 Billups 不會有一般新手教練的蜜月期，他必須在一開始，至少這一季就展現出自己的能力，否則就是一翻兩瞪眼。
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Billups 的初步規劃
從前段時間的訪談看來，Billups 已經對於新球季有大略的想法，且大體上都有打到球隊痛處。首先是強調自己將以防守為第一優先，尤其強調球員的防守拼勁。作為 2004 冠軍「活塞五虎」的當家控球，Billups 自然了解防守的重要性，但他也不強求拓荒者能夠立刻成為防守勁旅，而是著重在球員本身對於防守的心態。Billups 表示防守是每個球員的任務，所有球員必須做好自己應盡的責任，並且成為一個團體互相協助，他希望拓荒者能成為一支能彼此協助補防球隊。
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Billups 同時也提到進攻端的構想，其中最主要的就是如何分擔 Lillard 進攻端沈重的工作量，以及更有效率的出手。Billups 表示希望有更多的持球點與傳球者能分攤 Lillard 的攻堅任務，避免當對方祭出包夾時整組進攻就會因此失常。同時他也希望球隊能做出更多傳球，上季拓荒者在助攻數敬陪末座。從 Billups 的哲學來看，他雖然強調進攻有效率，但不希望過度「魔球化」，得到良好的進攻位置如上籃等固然重要，但更重要的是在空檔出手。不要為了追求進攻最大值而一味出手三分等。
不可諱言，這些都是拓荒者長久以來在季後賽遇到的困境。從最初的訪談來看，Billups 的確有點出要旨，選擇正面迎接拓荒者的最大問題，這點值得肯定。
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這盤菜該如何炒？
雖然 Billups 提出了很正確的大方向，不過回到實務端，也就是球員名單，他要如何用與先前差不多的菜色炒出不同風味，讓球迷有點難以想像。從目前的發言看來，他打算先從活化 Nurkić 的功能做起。Billups 在訪問中提到 Nurkić 的長處：Chauncey 認為他能做很多事，也不怕做苦工，很多球隊沒有這樣的大個子，他的走位、掩護、傳球能幫助射手創造很多空檔。
但 Nurkić 是否真的能成為球隊那位除了 Lillard 外的另一名分球點？也是讓球迷多少感到不安。Nurkić 的確被低估，特別是拓荒者有他與否的防守表現是截然不同的。但在另一方面，雖然他有著異於一般中鋒的策應能力，但射程限制與終結能力低落同樣限制了他在進攻端的表現，這也成為其上個賽季被限縮球權的原因之一（另一方面是長期缺賽導致球隊難以為他量身打造戰術）。Billups 這番發言被認為是新球季將賦予 Nurkić 更多球權的象徵，他會是在 Lillard 被針對伺候的那個答案嗎？
另一方面，球迷更想知道拓荒者新賽季是否繼續採用上個賽季末的「三衛」打法。Dame – CJ -Norm 三名小後衛雖然在得分端具備強大的破壞力，然而防守端能否抗衡對手始終令球迷打上問號。在賽季末記者會總管 Olshey 曾表示他認為「三衛」打法有著良好的 +/- ，實際表現比大家想像的更好。但從另一個角度來看，季賽這樣後衛為主的陣容能無往不利，多半鑒於聯盟攻守全能的側翼/鋒線屬是稀有財：能守的多半不會攻，會攻的防守沒幾個行的。不過到了季後賽，這些擁有最好陣容的球隊多半就包辦這些優秀鋒線，同樣的攻勢不再能輕易討到便宜。因此，雖然「三衛」的確有一定效果，但這樣頭重腳輕的作法無疑是一種慢性毒藥，長期服用最終仍會自食惡果。