合約狀況
拓荒者陣中有兩名球員需要在自由市場開市前確認合約狀況：其中 Norman Powell 沒意外的宣布放棄最後一年 11.6M 的球員選項（PO）成為非受限自由球員（UFA），而 Derrick Jones Jr. 也在先前宣布執行明年 9.7M 的球員選項不投入自由市場。拓荒者另一名需要確認合約狀況的是新秀約到期的 Zach Collins，然而在他必須再次開刀的狀況下，拓荒者預料將不會執行他明年 7.0 M 的報價（QO），選擇讓其成為成為非受限自由球員。
拓荒者同時還有幾名合約到期，分別是 Carmelo Anthony, Enes Kanter, Harry Giles 以及 Rondae Hollis-Jefferson，全部都是鋒線和禁區球員。Melo 本人應該是取決於他對拓荒者是否仍有效力的意願，跟上個休賽季一樣，相較於合約大小，他本身的意願才是能否續約的關鍵。RHJ 則是單純的防守工兵，續約與否皆不會對薪資空間有太多影響。
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影響比較大的是板凳中鋒組合，也就是 Kanter 和 Giles。Kanter 在這個賽季是拓荒者唯一的全勤球員，高超的籃板效率和終結能力是拓荒者季賽戰績穩定的關鍵。然而季後賽防守的無力也是導致首輪失利的原因之一。球隊是否續留 Kanter 很有可能取決於 Billups 為首的新教練團戰略，若打算替補長人更以防守為導向，那可能會直接放人。至於季賽沒什麼上場機會的 Giles 其實具備策應與不錯的球商，或許在全新教練團下會有更多空間。但苦無表現空間的他，若無意外其將會在新賽季另謀上場空間，這也代表拓荒者需要在這個休賽季重新構築長人輪替。
夏季目標
拓荒者今夏最重要的任務自然是設法留下 UFA 的 Powell。儘管定位有些重疊，但對無額外薪資空間的拓荒者來說，若放走能以鳥權簽約的 Powell，他們無法利用薪資空間去取得同樣等級的替代球員。雖然 Powell 的開價在今年不少球隊具備充足薪資空間的情形下恐上看 20M+，但依然值得拓荒者續約，簽下來後再重新檢視調整自身陣容總比平白放走球員要好得多。
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在 Jones Jr. 確定執行球員選項後，也確定拓荒者這個休賽季將不具備薪資空間簽人的餘裕。且今年的首輪也已經在先前的 Covington 交易中送出，這也代表拓荒者今夏唯一能補強的方式幾乎只剩中產。若 Powell 的薪水額度超過一定程度，拓荒者的甚至只能開出迷你中產。但攤開陣容，拓荒者至少需要補強替補中鋒、側翼深度，還有替補控球的需求。其中如何重新構築長人陣絕對是今夏拓荒者最重要的課題，特別是球隊時常陷入長人傷兵成群的窘境。
拓荒者同時還有側翼深度與板凳控球需求等問題。雖然球隊可以考慮用現有年輕球員補上空缺，但對於一個想要 ” win now ” 的球隊來說，這樣的作法有太多變數與不安定的因素。球隊也可以考慮把執行選項的 Jones Jr. 如同前一個休賽季的 Ariza 那樣搭配其他籌碼送出，但估計市場吸引力有限。整體來說拓荒者板凳仍有不少漏洞該補上，當然更大的問題或許是近年自家的選秀球員一直無法作為可靠的戰力站穩輪替。Simons 和 Little 這對「佛羅里達雙人組」若能打出更亮眼的表現，拓荒者將會省去許多現有的問題。
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是否打算重組陣容
若只考慮薪資空間部分，拓荒者這個休賽季能做的事情將非常有限。但放眼整個陣容來看，拓荒者有四名球員都只剩一年合約，其中 Nurkić, Covington 還是主力先發，加上季後賽的失利，若拓荒者選擇在這個時間點做出交易重組一點也不會讓人驚訝。甚至可以說，目前 Olshey 不打算重組的態度反而更讓人驚訝。不過上篇文章也提過了，從目前的種種消息來看，Olshey 的確不打算大幅更動陣容。