如果爵士在自由市場的簽約叫脫軌的話，那麼溜馬在自由市場的第一日大概可以說是天崩地裂了。當日有直擊簽約新聞的溜馬球迷應該都會被嚇個半死：重要的角色球員和潛在的簽約目標一個又一個落實與其他球隊簽約，連Bojan Bogdanovic也被爵士劫走；但是另一方面，球隊又簽下了好幾位相當合適的球員，最後得出的結果，相信還是讓溜馬的球迷相當滿意。
上季溜馬本來一直在平穩的路上前進，甚至一度進佔東岸第三的席位。然而Victor Oladipo股四頭肌腱的撕裂，將球隊的計劃完全打亂。溜馬於是就憑著Bogdanovic支撐著進攻，Myles Turner支撐著防守，一步一步地走到季後賽…… 然後首輪被綠軍橫掃出局。
進攻上如何補強，一直是溜馬管理層需要思考的問題。隨著Darren Collison退休，球隊大部分球員約滿，2019年的暑假就是個相當合適的時機，讓球隊重塑陣容，挑戰東岸列強。
選秀日揭開序幕：T.J. Warren的交易
在選秀大會開始前，溜馬先以一宗交易揭開休季操作的序幕：只需送出現金，就能夠獲取太陽的小前鋒T.J. Warren，與及第32順位的選秀權。上季Warren在三分投射的命中率大幅改善，過去兩季在太陽亦展示出個人得分的能力。對於缺乏持球得分選項的溜馬來說，他至少能擔任板凳上的得分手，甚至作為Bogdanovic投身自由市場的備胎。
至於交易得來的第32順位選秀權，則被Kevin Pritchard拿出敲了熱火三個未來次輪選秀權，以囤積資產的角度來說，絕對是適合不過。就這樣，溜馬用上一部分薪酬空間，換取側翼的得分選項和一堆未來資產。在這個時候，本來大家只是靜候著名叫Ricky Rubio的控衛到來，然後再簽約幾位角色球員就結束休季操作，豈料狂風暴雨，在這個時候才開始。
自由市場的過山車，由Ricky Rubio到Jeremy Lamb和Malcolm Brogdon
在自由市場開始前一日，記者的消息都是爵士不打算留用Rubio，而溜馬與他均有興趣合作；Bogdanovic與溜馬的續約亦只是尚待簽紙作實。不過當自由市場開始的時候，一切就開始混亂起來：
本來將與溜馬續約的Bogdanovic，因為爵士願意開出四年全額保證的合約，臨時改變主意；由於好友轉投爵士，Rubio開始懷疑溜馬是否合適的選擇。在這個時候，Pritchard和管理層已經啟動Plan B，向Rubio經理人Jeff Schwartz詢問能否其客戶，黃蜂的Jeremy Lamb洽談合約，並同時向公鹿查詢先前後換Malcolm Brgodon的可能性。
最終溜馬以三年3150萬美元的合約簽下Lamb；再用一個首輪選秀權和兩個次輪選秀權，換取簽下四年8600萬美元合約的Brogdon。至於Schwartz的客戶Rubio，最終則落戶太陽，溜馬陣容升級初步完成。
相比起計劃中的Rubio和Bogdanovic，Brogdon作為球隊的控球後衛，不論是個人持球打擋拆、外圍三分的接應、傳球組織甚至到個人防守，相信都比Collison甚至是Rubio略勝一籌。當溜馬進攻 (又再) 當機的時候，相信Brogdon將會是在Oladipo以外能夠跳出來，維持球隊半場進攻運轉的大腦。
至於Lamb在效力黃蜂的時候，就已經展示出他的投射和得分能力。當Oladipo回歸之後，擔任球隊替補陣容的得分手，維持球隊的得分火力絕對不成問題。比起上季一直與球隊格格不入的Tyreke Evans，相信Lamb能夠成為一位更稱職的第六人。
錦上添花的T.J. McConnell和Justin Holiday
經過7月1日的大變動後，溜馬球迷都能大概預計球隊輪換陣容的人手：在Thaddeus Young簽約公牛後，Myles Turner、Domantas Sabonis和新秀Goga Bitadze預料將與T.J. Leaf分配內線的上陣時間；小前鋒的位置則由Warren和Doug McDermott輪流上陣；當Oladipo復出後，得分後衛的位置將屬於他和Lamb；至於控球後衛則由Brogdon和Aaron Holiday輪流上陣。
然而，對於Pritchard而言，補強的工作尚未完成。他還為溜馬物色了兩位相當出色的替補戰力：T.J. McConnell先以兩年700萬美元，最後一年100萬美元薪酬保障的合約簽約溜馬；隨後球隊由動用空間特例，簽下上季效力灰熊的Justin Holiday。