Billups於1997年第3順位被波士頓選中(當年狀元是Duncan)，開始了他17年的球員生涯。他的巔峰是在2004年率領底特律活塞打敗Kobe和O’Neal在陣的湖人，為團隊籃球與防守籃球下了最好的詮釋，Billups也當選FMVP。
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但過去這段黑歷史，是當球員就算了，但總教頭這個位置可是「為人師表」，許多球迷對波特蘭這個決定不買帳，當家球星Damian Lillard躺著也中槍，球迷質疑Lillard的道德標準，說Lillard怎麼可能沒被徵詢？怎麼沒對這件事表態…。在拓荒者季後賽首輪出局後，Lillard受訪就表明他現在就想競爭總冠軍的態度，現在球迷又對他發動無情的攻擊，恐怕真會加深Lillard離隊的念頭。
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而在東岸的費城，也爆冷門的在分區準決賽，搶七輸給了亞特蘭大老鷹，系列賽Ben Simmons總共罰45只中15，尤其關鍵第5場(雙方2：2)，費城錯失曾經領先26分的絕對優勢，Simmons在駭客戰術下罰14只中4，最後被老鷹逆轉。Simmons自然成為眾矢之的，交易傳聞甚囂塵上。
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所以很自然的會有一種想法，若費城拿Simmons和波特蘭交換Lillard呢？當然如果真要做交易也不會是單換，現階段Lillard比Simmons更接近聯盟MVP，更不要說Lillard是4,000萬等級、而Simmons則是3,000萬等級的薪水。但以兩人為基礎的交易案卻是再合理不過，尤其我覺得對他們兩人來說，都是最好的選擇。
首先Lillard 2012年進入聯盟後死守波特蘭9年，但除了Lillard的新秀年之外，波特蘭連續8年闖進季後賽，但5次首輪就出局、2次準決賽止步，只有在2018-19年殺進西區冠軍賽(被勇士剃光頭)。所以波特蘭可以突破現狀，讓Lillard一圓冠軍夢嗎？我想多數人都不會看好。
我覺得不看好的主要原因是Lillard和晚他一年進入NBA的CJ McCollum，兩人把波特蘭的薪資空間吃光了。往後看，未來三年兩人的薪資總和分別是7,460萬、8,060萬、8,650萬，沒甚麼空間做補強了。而且說實話，這組「雙槍俠」和其他有雙巨頭、甚至三巨頭的球隊比起來，還是有段差距，變不出把戲了。所以對Lillard來說，除非他抱定對波特蘭從一而終的忠誠度，否則換個環境，與Embiid搭配或許有更好的機會能夠衝擊總冠軍呢？
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而對Simmons來說，他在費城的表現一定程度受到了Embiid的限制，尤其今年Embiid有著突破性的進步，在MVP的票選上是輸給了Jokic屈居第二。在半場進攻以Embiid單打的主軸下，Simmons的外線弱點更容易被凸顯出來，加上對老鷹系列賽的「恥辱」，或許到了兩人分道揚鑣的時候了。少了Embiid的牽制，Simmons有機會成為波特蘭版的「魔術強森」，在Run & Gun的打法下，或許可以有接近大三元的場均數據。
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交易要怎麼進行呢？Lillard與波特蘭還有四年、總值1.96億美金的合約(含2024-25球季5,400萬美金的球員選項)；而Simmons則和費城同樣還有四年、總值1.47億美金的合約。所以費城勢必得補上其他球員(例如補上千萬年薪的老將Hill、以及防守專家Thybulle)，甚至是選秀權來讓波特蘭首肯。但我想特別提醒一點，現在是Simmons的谷底，所以費城一不小心很可能會「sell low」。我沒有任何對Lillard不敬的意思，但費城在談交易時應該要銘記Simmons的三項優勢：1.他全能(除了外線)、2.他有頂級防守(連兩年防守第一隊)、3.他比31歲的Lillard年輕6歲。