20-21賽季最大宗的交易及聯盟版圖最大的變動，莫過於James Harden離開效力九年的休士頓火箭，前往布魯克林籃網組建全新的三巨頭，而在其中火箭得到最大咖的球員回報，便是四方交易中，從溜馬方送過來的Oladipo了，不過待不到半季，又轉往邁阿密熱火拚戰，短短半年內，同一名球員身上接連發生了兩次交易，先是從印第安那轉移到休士頓，接著再從休士頓前往邁阿密，然而如今，曾經的聯盟新星，目前處於乏人問津的窘境。
若不看這短短半年內發生的事情，以一名主力球員來說，其實Oladipo的球員生涯也是相當漂泊，2013年以榜眼的身分被魔術選中，雖然魔術花了三年時間盡全力培養他，但魔術的戰績卻一直都沒有起色，在2016年跟Ibaka互換東家前往雷霆輔佐Westbrook，然而一年的配合讓雷霆不是相當滿意，隔年的休賽季雷霆為了幫助Westbrook補進更強大的幫手，跟當時的溜馬一拍即合，送走了幾乎跟球團撕破臉的Paul George，換來待養成的Domantas Sabonis跟Oladipo。
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17-18賽季可說是Oladipo的生涯年，場均23.1分5.2籃板4.3助攻，不僅入選了生涯首次的明星賽，甚至以2.4個抄截榮獲為該季的抄截王，幫助溜馬以東區第五的身分進入季後賽，原本溜馬送走Paul George後就有準備要進入重建階段，但Oladipo在攻防兩端的優質表現，展現了新興少主的風範，宣告新的印城之子降臨救世，帶給當時的溜馬相當大的期望。
然而好景不常，2019年1月下旬與暴龍的比賽不慎受傷，之後診斷出是四頭肌腱斷裂，整季報銷，這對Oladipo來說是相當大的打擊，他才正要連續兩年帶領溜馬挑戰東區霸主的地位，缺因傷而倒下，之後的復出，等到了2020年1月底才正式回歸到球場，相隔了一年之久再度回到場上，但之後的成績跟效率，都跟他巔峰時期相比有落差。
自己的未來自己決定
2020年受到疫情NBA停擺的期間，由於Oladipo還有一年的合約在身上，溜馬正考慮與其續約，傳出開了4年8000萬的合約，但被他給拒絕，半年多之後Harden交易案結束，記者Ryan McDonough的透露，溜馬還有加開到年均2500萬左右，不過也是被Oladipo給拒絕，這也讓溜馬下定決心跟他告別，將其送至了火箭。
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Oladipo一直以來追求的都是頂薪報價，即便火箭開出了2年4250萬的延長合約，也都被他給拒絕，最終只幫火箭打了20場比賽就再度被交易到熱火，但原本在火箭就因小傷不斷而休息過好幾場比賽，到了熱火也擺脫不了傷痛的糾纏，結果只打了4場比賽，就因為右腿股四頭肌腱的舊傷困擾，決定提早關機進行修復手術，熱火本期望Oladipo的加入，可以增加團隊缺乏的進攻火力，以及帶動側翼的防守，避免側翼薄弱的熱火在季後賽被打得鼻青臉腫，可惜事與願違，Oladipo再度被傷痛所干擾，在這賽季結束後，成為了自由球員。
只接受頂薪報價，拒絕了溜馬，拒絕了火箭，如今連熱火都不願在他身上賭上未來，才29歲的Oladipo在自由市場上，已經是乏人問津了。
因傷困擾的卻還有水準以上的表現
綜觀這一季來的表現，Oladipo確實不如身體顛峰期來的出色，不過Oladipo防守上的技術，卻沒有因傷而有所鬆懈，雖然不到大鎖的等級，但這季平均可以讓對手整體命中率下降1.5%，不管是在面對持球進攻者，還是無球跑位者的防守表現，Oladipo始終都可以有精準的防守判斷，甚至還能指示隊友做好協防工作，在防守端是相當稱職。
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然而進攻方面卻始終回不到溜馬巔峰時期的表現，首先是角色轉換到問題，即便他過去有跟Westbrook搭檔過的經驗，但在有限的時間想要繳出更好的成績，大量的持球進攻是最直接的方式，然而本季最多次跟他搭檔的是John Wall，即便火箭當時在陣容輪替，有意會讓Oladipo領導板凳陣容，好讓他跟Wall不會太長時間同時在場上，畢竟雖然Oladipo可以打無球，但數據顯示出來，兩人平均傳球次數有5.8次，可惜達成的助攻次數只有0.3次，也受限於Wall跟Oladipo的手感讓完成的助攻相當少，雙方看似打法適合，其實卻很難帶給球隊正面效應。