很多催淚的愛情故事最終結局都是這樣演的，男女主角最終都沒能和最愛的初戀長相廝守，他們最後都和那個看似最美好的選擇在一起，多金體貼，也達到了多數人所謂成功的標準，成家立業。不過他們心裡知道，那個最愛永遠不會再回來。也許Leonard之於暴龍球迷就是如此，他強悍偉大，帶領暴龍搶下了隊史第一座冠軍金盃，以一個球員來說幾乎沒有任何缺點，但他仍然比不上龍迷們心中的最愛。
五味雜陳的起步
Leonard交易案不管是對暴龍迷還是Leonard來說，都不能說是個開心的起步。剛經歷完大傷，Leonard的傷勢是個謎團，尤其他和馬刺球團的紛紛擾擾更是為這筆交易添上一個問號。模範生球團和模範生球員最後竟落得鬧翻的下場，實在令人訝異。那時候所有人都不知道Leonard心中的想法到底是什麼，從頭到尾他都沒有親自出來發表意見，都是他的團隊為他表態。媒體的捕風捉影，舅舅的放話，謎樣的病情和傳言中前往洛杉磯的請求，都讓暴龍和Leonard的合作變得複雜，特別是為了得到Leonard暴龍送出的是隊史的得分王DeRozan。這一切，讓Leonard和暴龍的開始，蒙上一層陰霾。沒有人知道Leonard現在真實情況如何，所有人都在等待開季那一天的到來。
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正常發揮的例行賽
Leonard在暴龍總計出賽了60場例行賽，場均能砍下26.6分7.3籃板3.3助攻，帶領暴龍打出隊史次佳的58勝24敗的戰績。Leonard用這年的例行賽證明他自己仍是聯盟頂尖的小前鋒，那個足以和Durant以及James齊名的男人。雖然出賽場次不多，但上場所發揮的影響力彷彿向世人宣告他的滿血回歸，證明自己又比聖安東尼奧時期又更上一層樓。當年Leonard帶領的暴龍在數據上幾乎沒有弱點，同時球員們也各司其職，陣容找不到可以針對的破口，同時長年缺少的外線在當年也做了修正，內外兼修是暴龍那年的特色。儘管如此，當時仍極少人看好暴龍能奪下歐布萊恩金盃，多數人認為暴龍是靠著Leonard一己之力打進季後賽的。質疑他們戰術只有單調的單打，沒有爭奪冠軍的本錢。Leonard也因為出賽場次偏少被指出有耐戰力的問題，當時儘管暴龍有著東區第二的戰績，但還是沒人看好他們能殺出重圍。圍繞著他們的質疑，從沒間斷過。
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沒有失敗的本錢–多倫多暴龍季後賽分析
傳奇色彩的季後賽
帶著些許疑慮，暴龍史詩般的季後賽之旅開始了。有趣的是，第一輪對上魔術的第一戰暴龍就遭受挫敗，那場比賽的關鍵時刻對方老將D.J.Augstin彷彿殺神附體，先是突破Danny Green的防線切入追平比數，然後剩下3.4秒時靠著Vucevic的掩護投進了逆轉三分彈搶下首場勝利。那場比賽至今仍是當年的經典之一，MCW的爆血怒吼、Leonard第四節拚盡全力的追平再到Augstin的驚人演出，讓暴龍這次爭冠旅程有了個精彩的開始。可惜的是，魔術並沒有維持第一戰的驚人氣勢，最後仍被暴龍以4：1淘汰，但對手精采的表現讓暴龍的季後賽之旅增添許多色彩。
第二輪對上七六人，是Leonard奠定自己歷史定位的一個系列賽。這個系列賽雙方實力接近，七六人由Butler、Embiid和Simmons組成的三巨頭來勢洶洶，雙方你來我往戰到第七戰的最後一秒才分出勝負。Leonard在這個系列賽場均34.7分9.9籃板外帶53％的投籃命中率，靠著強大的個人宰制力扛著尚未進入狀況的暴龍軍團前進。七六人完全拿Leonard沒辦法，要知道當年七六人的防線是靠著Simmons、Embiid和Butler三名聯盟頂尖的防守者所組成的，在銅牆鐵壁的干擾下Leonard七場下來還是用5成的命中率砍下30分，同時上場時間還是超量的39.9分鐘，這個系列賽過後，沒有任何人還能對Leonard的個人能力起疑心，他就是那年季後賽最無解的男人。當然，最經典的還是那球絕殺，聯盟史上第一次有人在季後賽的第七戰投進絕殺球，這是聯盟歷史前無古人，後恐怕也無來者的紀錄。進球的那一刻，整個多倫多都陷入瘋狂。這球讓平時嘻皮笑臉的Embiid落下男兒淚，讓硬漢Butler帶著遺憾離開費城，終結了七六人初代Process夢想，同時為這個史詩級的系列賽畫下了句點。