在2002年3月21日的Elite Eight，幾乎獲得所有大學籃球員榮譽、身批一整學年叱吒風雲、名校Duke22號戰袍，大三的Jay Williams，在剩下4.2秒時、球隊比數74-70落後給Indiana時，投進了一顆三分球、同時還被犯規，當年大三的他，站上了罰球線，準備投出那顆追平比數的罰球。
同一年，還在重建苦海中的芝加哥公牛，在抽樂透時沒抽到狀元、而是榜眼，但是公牛的球迷們反而放心了，因為那年的狀元幾乎肯定一定得選中國來的姚明，但當時已經有了Tyson Chandler、Eddy Curry、Marcus Fizer等年輕禁區的公牛，真正需要的是像Jay這樣的後場指揮官，因此抽到這個榜眼，反而是個更篤定的幸運，這個幸運，也在同年6月26日選秀會上實現(他加入NBA後，希望大家稱呼他Jay而非Jason─避免跟當時更有名的白色巧克力Jason Williams搞混)。
同一年的11月9日，Jay在新人年的第7場比賽，用26分、14籃板跟13助攻的大三元表現，帶領公牛以100比93打贏籃網─那年的籃網，可是最終打進NBA總決賽的東區第一強權。
新人第一年的他，並沒有真的那麼一帆風順，肩負所有中興公牛期望、從賽季一開始連續38場有出賽的場次，都被給予先發重責大任的他，在一月份陷入了低潮，一月份8場比賽他投籃命中率僅僅只有20.9%、每場只能拿下3.3分，而他在此前的幾個月單月平均得分都有雙位數、助攻次數也都在5次以上。
當然，新人有些撞牆期，從NCAA一個賽季40幾場比賽到NBA例行賽的70-80場出賽，而對手的強度跟經驗更是超出於NCAA不知道幾條街，這都是可以理解的，他也願意接受稍微回到板凳席上，也重新調整後在四月份的8場比賽，在短短24.5分鐘的上場時間內，就可以拿下13.1分、4.9助攻，而且命中率三圍即使是小樣本、也是非常值得大書特書的59.4%(投籃)-68.8%(三分)-80.0%(罰球)，他整季的表現雖然不如預期，但也是拿到了新人第二隊。
如同他在2016年出版的自傳「Life is not an Accident」裡面提到的，當他在新人年球季最後一個月，他發現自己突破了體力上的瓶頸，然後每個動作都像是來到了不同的層級，包含投籃的流暢度跟穩定度、運球時的護球、防守時的反應跟判斷以及對於他大學時為人稱道的身體對抗性與運用，一起參與他最後一個月球賽、練球的人，對於他在下個球季能夠有大幅進步這點，都是深信不疑的。
也許是這樣的突破，讓他即使經歷了一個不甚滿意的新人球季之後，還是相信自己什麼都可以做得到，如果在球場或練習上有這樣的自信當然是好事，然而Jay把這樣的自信跟無畏，同時移情到了另外一件事情上─重型機車駕駛；他的車子是Yamaha R3，顏色是紅色跟黑色─對，公牛的顏色，當然他周邊的許多人、包含他母親Althea Williams，都告誡著他這個興趣可能的風險─甚至，就在他那個命運的騎乘沒多久前，他才在某個車隊的行駛當中，目睹了車友發生事故，但他同時也記得，公牛隊穿著23號的那個人，總是毫不吝嗇地展現自己騎在重型機車上的照片，當時還穿著湖人8號的另外一位，也是常常騎車往返。
Jay在被選上後跟著母親一起搬到芝加哥、住在距離公牛的訓練場地非常靠近的地方，2003年的6月19日，前一天他剛從位於北卡羅萊納州的Duke一個活動回到芝加哥，還有據他自己所說相當多的行程，當天早上他起來的時候覺得自己比平常累，即便如此，因為他跟自己的經紀人Kevin Bradbury有個約，他還是爬起來著裝出門。
當時的Jay跟雪佛蘭是有合約的，而雪佛蘭也提供了他Tahoe(SUV車款)跟Corvette(跑車)兩台車駕駛，但那天是一個風和日麗的夏天，Jay說他想要感受一下風吹在臉上的感受，於是他拿起重機的鑰匙、準備駕駛前往那僅僅在幾公里外的會面地點；在會面結束之後，Bradbury問他今天有什麼計畫，Jay說沒有什麼想法，可能練球一下，然後Bradbury又再次如同許多人已經做過的一樣、告誡他最好不要再騎車了。