2018-19球季可說是塞爾提克球迷永難忘懷的夢靨，不僅鍾愛的球隊在紅襪與愛國者奪冠之後掉棒，第二輪就草草打包結束球季，就算是跟打入總冠軍賽並奮戰至最後一刻才落敗的棕熊相比也臉面無光。球隊整季打得荒腔走板，球迷還得要在每場賽後緊盯著記者會，只是別隊球迷關心的是球星說了什麼漂亮場面話，塞爾提克球迷卻是在擔心哪個球員又說了什麼傻話讓媒體大作文章，又或是哪個球星又開了什麼地圖砲讓隊友跳腳，天天就只能無奈地看著這一群活寶上演肥皂劇。
最後在東區季後賽第二輪贏得一勝後以四連敗輸給公鹿隊結束球季，反而讓人覺得有種「終於結束了」的無奈，球季結束後連新聞底下替球隊護航的聲勢都一日不如一日。
這個球季的失敗也讓過去幾季總活在美好夢境裡的塞爾提克上下跌落人間。季後種種跡象顯示主控Kyrie Irving在球季剛開打沒多久的十二月就已經起了異心，到了二月他將要加盟籃網的消息已經在球員圈中傳開，最遲在三月總裁Danny Ainge就已經意識到雙方的合作可能生變。如果以這個角度切入，Ainge一口咬定今年暑假的簽約人選Kemba Walker與Enes Kanter是Plan A也可說並非胡謅，他只是沒有告訴球迷球隊老早就知道沒有希望簽回Irving而已。