當2005年的選秀會逐漸進行時，握有第一輪第18順位籤的波士頓塞爾蒂克的戰情室顯得很緊張，時任籃球營運總監的Danny Ainge在祈求籃球之神，而時任球隊總管的Chris Wallace則在宣布每一順位籤時，都喃喃自語說「我的老天」，在Wallace心裡，他想到的是1998年選秀會的情景重演，當年備受期待的Paul Pierce一路掉到第10順位，最後才穿上綠衫軍的球衣。
而這一次，備受塞爾蒂克期待的名字，叫做Gerald Green。
「我們很興奮可以在第18順位籤選到他。」Ainge那時說：「我們覺得他有不可限量的潛力。這孩子可以投籃，也很會飛。缺點方面，他只有19歲，還沒準備好在NBA打球。如果他能夠擊敗我們的年輕後衛，像是Delonte West和Tony Allen，當然還有Paul Pierce和Ricky Davis的話，我會很驚訝。他是未來的另一塊拼圖。」
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據說時任曼菲斯灰熊隊總管的Jerry West，打算用手中的第19順位籤選Green或是Danny Granger，但最後因為兩者都落空而耿耿於懷。
至於Gerald Green為什麼滑落到第18順位，是因為經紀人的操作失當，或是其他球隊不識貨，為什麼波特蘭拓荒者隊在第六順位選擇另一位高中畢業生Martell Webster，對塞爾蒂克來說都僅是次要的問題。
「有時候你會說：『Ｘ的，是不是有什麼不對勁？』」Ainge說：「然後你發現有些球隊從一開始就垂涎他。波特蘭打電話來，想要用一些選秀籤交易，休士頓，他住在那裡，他們也開始打電話試著得到他。這些是在整個評估過程中，最了解他的人。」
「他為什麼滑落下來？我一點也不在乎。」總教練Doc Rivers說，然後他說Gerald Green讓他想起自己在奧蘭多魔術隊時帶過的Tracy McGrady，而McGrady恰好也是高中畢業就加入聯盟的代表球星之一。
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在聯盟選秀史上，2005年選秀會剛好代表了高中生世代的結束，不到一個月之後，聯盟和球員工會同意修改集體勞資協議，將加入聯盟的年齡下限提高到19歲，從此之後將不會再有高中一畢業就投身NBA的例子。
1995年，Kevin Garnett在第一輪第五順位被明尼蘇達灰狼隊選中，開啟了近代高中生世代的風潮，1996年有Kobe Bryant和Jermaine O’Neal，1997年則是Tracy McGrady，到了2001年選秀會，這股風潮更為蓬勃，Kwame Brown、Tyson Chandler、Eddy Curry和DeSagana Diop包辦了前八順位中的一半，2004年選秀會有八位高中畢業生在第一輪被挑走，而2005年選秀會除了Green和Webster之外，還有七位高中畢業生。
Green也知道自己代表了一個世代的終結，他說：「即便我們最後成為有史以來最糟糕的球員，我們也寫下了歷史。」
在接受訪問時，就連Green自己也似乎贊成這項改變。
「我想那是一個聰明的決定，因為很多高中畢業生還沒有真的準備好。」他說：「不是每個人都是LeBron James。我不是LeBron James，Martell也不是LeBron James，只有一個LeBron James。他不但準備好了，而且主宰了聯盟。有很多球員還需要鍛鍊。我自己，我就需要好好鍛鍊。但是我想那種年齡限制，加上一年的大學經驗，可以幫助你發展，我想那是不錯的。」
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事後看來，Green的這段話似乎諷刺地預言了自己的發展，他是塞爾蒂克連續第三年選中沒唸過大學的球員，2003年他們在選秀夜透過交易得到Kendrick Perkins，2004年他們在第一輪第15順位選到Al Jefferson。儘管他們已經算是一支年輕的球隊（平均年齡25.3歲），但19歲的Green當然還是球隊中年紀最小的，包括他在內，塞爾蒂克共有七位球員不到23歲。
儘管選擇放棄大學學業，但Green並不是那種家境貧寒的孩子，他的父親是退休救火員，母親則曾擔任教師助理，並且堅持Green的合約條款中，要明訂有關教育的約定，而Green也承諾自己會在休賽期，透過網路或在當地學校修習體育或運動管理的課程。