Brandon Roy，綽號”黃曼巴”的他，曾經是拓荒者的招牌球星，最佳新秀、年度隊伍、連續3屆全明星賽，更在季賽和季後賽憑著大心臟一次次救回拓荒者的比賽。他曾經是波特蘭球迷的驕傲，直到嚴重的膝傷導致失去半月板，他在2011年宣布退休，那時的Roy，不過才27歲。
Greg Oden，在高中和大學都打出了統治級的數據和影響力，被認為可能是繼Shaq O’Neal之後最強的內線，幸運抽到狀元籤的拓荒者也理所當然地放棄第二順位的Kevin Durant選擇了他。沒想到膝傷和長短腳問題，不只讓他第一季報銷，之後的每一季也都沒有打出成績就遭到釋出。
Brandon Roy+ Greg Oden，這曾經看似充滿無限可能的組合，就這樣消失在NBA歷史的洪流裡，人們可能曾經記得，卻也不知從何討論起。
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但拓荒者可沒從此一蹶不振，靠著精準的選秀眼光和交易過程，在此組成一支相當具有競爭力的隊伍，尤其是Damian Lillard+ Wesley Mathews+ Nicolas Batum+ LaMarcus Aldridge+ Robin Lopez組成的拓荒者五虎，雖然星度不算高，但球員的契合度極佳，倒也是在2013-2015年拿過兩次突破50勝的佳績，尤其是2014年的季後賽第一輪，對上有James Harden、Dwight Howard坐鎮的火箭，關鍵的第六場比賽，Chandler Parsons在最後搶下一顆關鍵進攻籃板的反手上籃，幫助火箭在最後0.9秒獲得2分領先。
而比賽的結局，就是眾所皆知，但在那個當下，恐怕沒幾個人真的猜得到: 隨著球劃破籃網的聲音和觀眾暴動般的歡呼聲，Damian Lillard投進致勝的三分球，幫助拓荒者殺進睽違14年的季後賽第二輪。
這也讓Damian Lillard一戰成名，雖然他在關鍵時刻跳出來，在”Dame Time”拯救球隊已經不是第一次，但這位NBA二年級生，在跩臉的背後，有著無比的信心、求勝心和大心臟，更是在這場比賽後證明自己: 我就是拓荒者的新希望。
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但這一切的榮耀沒有持續太久，2015年的暑假，從Batum被交易到黃蜂，換來Noah Vonleh和Gerald Henderson開始，緊接著是Lopez到尼克，Matthews去小牛，最後連從2006年選進以來，球隊寄予厚望的大將Aldridge也到了似乎更有爭冠希望的馬刺報到。拓荒者的先發五虎將瞬間崩解，只剩下Lillard和拓荒者續約了5年的長約。
當年的拓荒者打什麼算盤?或許就是想要重建了，因此選了一個最年輕、最有潛力的Lillard當核心，這也是一場豪賭，這小子擁有殺手特質，但他尚未真正證明自己的能耐，尤其是帶隊和領袖特質。
身邊僅剩下那時在季後賽初出茅廬，但前兩季僅平均6分1.4籃板0.8助攻的C.J McCollum，以及多名他隊棄將，這隻亟欲重建的拓荒者隊，球季開始前，可能高層也鐵了心要坦，各大預測也沒人看好他們能進季後賽，甚至幾乎都是倒數名次預測，恐怕，只有Lillard不是這麼想的。
“有些人會不相信我，認為我沒有機會，我就會有一種要對抗全世界的心態。”2015-16球季，C.J McCollum爆發性的進步，和Lillard一間扛起的領袖責任，硬是把拓荒者以西區第5之姿帶進季後賽，還闖進第二輪才敗給那年73勝的勇士隊，結束跌破眾人眼鏡的驚奇球季。
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看著那時離開的夥伴們，沒有季後賽可打的Lopez，第一輪就遭到淘汰的Batum和Matthews，以及同樣在第二輪敗北的Aldridge，Lillard平常看起來高傲冷酷的神情，彷彿是在宣示:
”沒有了你們，我過得更好”
”謝謝你們給了我證明自己的機會”
在冷酷的外表下，Lillard的內心卻有一顆炙熱的求勝心與競爭心態，第6順位，來自不算名校的韋伯州大，即使每一季都有優異的數據和表現，但在競爭激烈的西區後衛名單中，2016、2017依然被明星賽給遺忘，2014、2016年也都錯過了美國隊在世錦賽和奧運的出征。
即使如此，Lillard還是用自己一次次精彩的表現，尤其是關鍵時刻的”Dame Time”，樹立自己的殺手風格，彷彿越到關鍵時刻，比分越緊，時間越少，他越能證明自己與眾不同的特質與能力，一次次在對手追進比分時，投進宣告對方死刑的外線;一次次在雙方膠著時，撕裂對方的防線與信心。”我喜歡比賽關鍵時刻決定勝負的時刻，我享受那樣的時刻”