多年來有關於球員合約的紛紛擾擾，讓芝加哥公牛隊制服組的公眾形象直直落，甚至顯得惡名昭彰，雖然說這其實也沒有對Jerry Reinsdorf造成多大困擾，畢竟他對輿論可是有相當的免疫能力，而那些說他在談判時相當強悍的評價，也間接增強了他的優越感與自信心。
Reinsdorf很早就了解到Michael Jordan在談判時有一個軟肋，那就是MJ十分保護他那巨大又獨特的商業價值，他的形象相當重要，他不想要(在續約時)表現得像是個被寵壞、到處抱怨的現代運動員；Reinsdorf同樣也了解Scottie Pippen的軟肋，他知道Pippen貧窮的生長背景，以及他那正值盛年卻因中風而不得不改坐輪椅的父親，因此Pippen需要長期的財務保障，他急切地想簽下長約。在與球員的談判中，Jerry Reinsdort因為有了這些資訊，讓他能夠在短期的戰役中得勝，但這卻造成了長期的、更大的問題，因為那些在戰役中屈居下風的人，往往都是帶著不滿與怨懟來跟公牛制服組一起工作的。
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許多經紀人都同意，和芝加哥公牛隊制服組打交道的難度，要遠大於其他NBA組織，他們會先跟Jerry Krause對戰，好比說在談續約時Krause會先開一個相對”低廉”的價碼給球員經紀人，然後既漫長又艱辛的談判過程就開始了……到最後，當經紀人和Jerry Krause兩造都弄得精疲力竭甚至陷入僵局時，Jerry Reinsdorf才好整以暇地上場，以毫髮無傷的姿態完成該筆交易。
Jordan的經紀人David Falk對這伎倆知之甚詳，他迴避掉這個模式，他要跳過Krause，直接跟Reinsdorf談，我不打算要花時間去跟一頭專門幫老闆發射或擋子彈的馬前卒交涉，Falk跟朋友這麼說。當然David Falk最後如願以償了，畢竟他代表的客戶，可是名震天下的Michael Jordan！
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1990年代中期以降，NBA的球員薪資大幅飆高，彷彿一夕之間權力天平從老闆的身上往球員(與他們的經紀人)傾斜了，這個年代像是個分水嶺，在之前簽下高薪的球員，將他們的薪資數字拿到現在，跟那些既年輕又較無經驗的年輕選手相比，簡直令人臉紅，講不出口。而這種窘境也發生在經紀人身上，因為沒有一個人想要聽到他們的客戶抱怨為什麼表現比較不好的選手，反倒能夠獲得更好的合約？Michael Jordan剛進聯盟的薪水合約為7年630萬美金，在當時這可是有史以來第三高的NBA新人合約，但後來Jordan不管在球場內或球場外的表現，都在在顯示此份合約的不合時宜。Jerry Reinsdorf問Jordan，如果最後合約沒有重簽，他會履行舊約，然後依舊上場毫不保留地拚搏嗎？當然囉，Michael Jordan這麼回，他會履行舊約並上場拼命打球！
也許是源自上面的承諾，在Jordan第一份合約執行四年後，Reinsdorf同意和Falk重新談判。於是籃球界裡最強悍的兩個談判者即將強碰，如果說Jerry Reinsdorf是經紀人們最不想要交涉的NBA老闆，那麼反之亦然，David Falk也是老闆們最不想要碰上的NBA經紀人，據聞甚至還有NBA老闆會跳過某些新秀不選，只因他們的經紀人是David Falk呢！跟David談生意，非常非常的痛苦，Jerry Reinsdorf有次這麼說，不過私底下兩人倒是處得不錯，因為某種程度上來說他倆十分相似，畢竟就算把他們的身分對調，他們講出來的話可能也不會有甚麼差別吧？
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主要談判者是Reinsdorf和Falk，但每次會議Jerry krause都會列席，對Falk來講Krause是個阻礙，因為他似乎認為Jordan只是一個優秀的球員，而非聯盟中的絕頂高手；而且有意無意地，Jerry Krause也不太認同芝加哥公牛隊巨大的商業成功，是由Jordan所帶來的…
歷經快1年，14個回合的談判，Michael Jordan的新合約完成了，從1988到1996，8年2400萬美金(平均一年300萬美金年薪)，這樣Jordan的平均年薪從90萬上升到300萬，在當時這是非常非常高的薪水，連Jerry Reinsdorf這樣的老手在簽了合約後也忍不住跟朋友吐露他對這此感到”害怕”，這合約會不會簽得太長又太多？Michael Jordan在生涯第二年的時候曾因腳傷缺席過64場球，現在會不會再碰上其他可能終結他整個職業生涯的傷勢呢？