1999年暑假，Darrell Armstrong收到一個來自聯邦快遞的手寫信件，署名來自球隊菜鳥主帥Doc Rivers，上面只寫著一個問題。
「我們要成為全聯盟防守最好的球隊，你幹不幹？」這是球季開季前，Doc Rivers和球隊領袖第一次交流。
隊史獨樹一格的存在
魔術是一支很特別的球隊，細數隊史三十年，他們有過好幾個聯盟年度第一隊的招牌球星，曾有過幾個高峰，曾有過聯盟頂尖明星，擠身過東區頂尖球隊，甚至打進過冠軍戰，但宛如魔術和煙火，這些人曾經帶領奧蘭多發光發熱，卻也如流星稍縱即逝。如果要談到這支球隊最讓人印象深刻，日後還會懷念的代表，大概很容易想到幾個球員和年分，1999-2000年球季，Darrell Armstrong莫屬。
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這支球隊1999年的魔術大概是這支球隊歷史長河中最獨樹一格的存在，沒有絢麗的飛人和天才搖擺人，沒有轟炸禁區的超級長人，球隊先發中鋒John Amaechi剛從英國聯賽燃起又一次挑戰NBA鬥志、Ben Wallace當時還沒打過球隊先發，先發前鋒Monty Williams前一季被金塊釋出前整個球季只打六分鐘，主力替補得分手Chucky Atkins上季還在克羅埃西亞球隊Cibona打替補，團隊薪資才1700萬，根本一票NBA邊緣人組成。
Armstrong笑著回憶：「他可能不知道有本雜誌把我們放在預測東區聯盟墊底，每支球隊都要拿我們進補。」
Armstrong是這支球隊少數叫得出名字的幾個球員，他正好代表這一年魔術的性格，「Heart & Hustle」，想要舞台，拚就對了。Darrell Armstrong沒有漂亮履歷，沒有大學名校資歷，沒有身高，甚至到26歲才第一次從美國小聯盟和歐洲聯賽跨到NBA。
Armstrong的生涯起步遠比別人想的還離奇，最早並不是籃球員，他高中時期是美式足球的棄踢員（Punter）和兼差外接手，直到高三才開始打籃球，直到高四才加入籃球隊，他高中畢業上了位於家鄉北卡州，離家不遠的Fayetteville State大學，還是以想成為美式足球員的身分自費加入，他目標本來是球隊踢球員（Kicker），「我能踢到48碼，那是我們大學紀錄，後來高掛了18年，大概沒人知道我能踢這麼遠。」他笑說。
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但轉折發生在他大一，當年他測試美式足球隊失敗，籃球隊的教練Raymond McDougal看上他的運動天賦，問他有沒有興趣轉來籃球隊，沒球踢的他應允，第一年成為籃球隊的red shirt球員，在場邊見習。
直到大二，第一天起床到了球場準備練習，他才知道Raymond McDouga已經辭職，換上了新總教練Jeff Capel II，Jeff Capel II是現任Pittsburgh大學總教練Jeff Capel II的父親，Jeff Capel II過去曾是Wake Forest大學助教，當年是第一次執掌大學總教練兵符，Armstrong說：「我們之間相遇大概是，『從今天起，我就是你們新總教練』，但他告訴我，他知道我籃球不會只到大學，我可以繼續往上打，只要我夠拚夠努力。」
對於一個半路出家，到了大學才真正下定決心的6呎1吋後衛，還沒正式踏上球場就有這種期待，給了Armstrong很大信心，他大二就寫下平均13.7分，大四的1991年，他以16.4分、4.7助攻畢業，當然，從二級大學這種成績不會在NBA被看上，於是他從次級聯賽開始職業生涯。
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1995年，他剛從西班牙甲級聯賽回到美國，帶著平均24.6分的西甲得分王和歐冠全明星頭銜，他已經是西班牙頂級球員，但除了海外生涯，他像是其他浪人一樣，歐洲休季就到其他次級聯賽賺點生活費，他那幾年回到美國都在CBA和USBL保持身手。
直到有一天，當時魔術總管John Gabriel去看了USBL的Atlanta Trojans作客佛羅里達的比賽，Armstrong吸引住他的目光，Gabriel說：「那場比賽，全場除了球員差不多只有20個人，包含紀錄台，但有一個大概只有6呎的後衛吸引我的目光，他像是沒命的跑，你所有想得到場上的一切他都衝第一個，進攻，防守，我覺得他如果加入魔術，一定很有意思，對球隊肯定是正面幫助。於是我沒多想，暫停期間我就去向他們教練搭話，教練說沒問題，但只有暫停一分鐘。」