Whiteside 是拓荒者休賽季最大的交易成果，也是新球季拓荒者成敗的關鍵：在 Nurkic 確定缺席上半球季的狀況下，拓荒者中鋒並無太多的選擇，顯然，Whiteside 表現的好壞將決定拓荒者的表現如何。那麼，上季在熱火影響力降低的 Whiteside 這季是否能成功頂替拓荒者中鋒大位呢？
Whiteside 表現好壞將直接決定拓荒者這季的成敗
拓荒者需要大中鋒
雖然以雙槍聞名，但 Stotts、拓荒者其實是很擅於，也樂於使用中鋒的球隊。眾所皆知 Stotts 的戰術發起點就是擋拆，以及大量的掩護製造射手空檔，兩者都需要長人高質量的掩護。另外在防守端，拓荒者也傾向於讓中鋒盡量待在內線，不輕易換防並以護框作為首要任務，而這兩者都需要優秀的內線球員完成任務。從 Whiteside 的身體能力和防守端過往成就來看，這兩項任務對他來說是恰如其分。
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或許有人會用上個球季 Nurkic 在高位端策應的傑出表現來質疑 Whiteside 無法融入拓荒者的體系。但上季的打法是拓荒者因應 Nurkic 個人優異的傳球能力所做出的調整，這項體系是可以變動的。最簡單的，從季後賽來看，Kanter 從頭到尾都沒有作為戰術發起點過，只做單純的掩護與低位攻擊，拓荒者一樣能夠過關斬將，就知道這戰術只是其一，並不是絕對。
Season Playoff
Touches Sec/Touch Touches Sec/Touch
Lillard 81.2 5.70 87.4 6.80
McCollum 53.4 3.81 56.8 4.54
Nurkic 59.5 1.71 – –
Kanter 39.3 1.96 35.4 1.74
拓荒者季後賽大量增加雙槍持球時間，簡化內線的任務
過往 Whiteside 的確是有在場上不積極為隊友掩護的問題存在。但一來拓荒者本身善於指導長人如何提高掩護質量以及在正確的時機設下掩護：上季 Kanter 在季賽也有掩護品質不佳的問題，但到了季後賽漸漸地提高自己掩護端的表現，相信 Whiteside 也能有所改進，且他壯碩的身材應能提供比 Kanter 更佳的掩護品質。另一方面，個人對拓荒者的球隊文化也有信心 …
Player Screen Assists
Nurkic – Season 5.0
Kanter – Season 3.2
Kanter – Playoff 3.8
Whiteside – Season 2.9
Whiteside 需要增進自己的掩護品質
Whiteside 的場下問題？
當然，大家更在意的是 Whiteside 本身的紀律問題，的確這也是造成他離開熱火的因素之一，但這點個人認為應不用太過放大。首先就是過往曾提到過的，Whiteside 和 Dame & CJ 都有私交，有基本交情在基本溝通上應不會有太大的問題，且 Lillard 本來就是聯盟最善於和隊友溝通的球星之一。另外就是近幾年在 Lillard 帶領之下，波特蘭有著良好的球隊文化，雖然離開了幾名資深球員，但就像 Zach Collins 提到的，球隊文化是所有人一起維繫的，他不認為會有什麼變。
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從合約來看，Whiteside 也有奮鬥的動力——他的頂薪合約將來到最後一個球季，換言之，這是他的合約年。儘管不大可能再獲得一次頂薪合約，Whiteside 依舊得努力繳出成績，以及證明自己是個好的團隊球員才能在聯盟立足，畢竟這個聯盟對長人的功能性愈來愈挑剔。