1988年，公牛隊若想衝破底特律活塞這個關口，他們必須要有一名夠力的中鋒，因為活塞隊擁有Laimbeer(James Edwards是他的替補)，另外禁區中還搭配有Mahorn、Salley和Rodman。當時公牛的中鋒Dave Corzine是一名相當認真的球員，深受隊友和教練團的喜愛，但他的能力有限，對上壞孩子時缺點也曝露無遺，這讓他變成了球迷攻擊的目標，他們對Corzine大開汽水，宣洩他們對結果的失落和挫折感。
公牛總管Jerry Krause分析了當年選秀會上有的新秀中鋒，依公牛隊的選秀順位，他們不可能選到大物新人好比說Rik Smits，甚至連雪城大學的Ron Seikaly也沒辦法，較有機會的是Will Purdue這位白人中鋒，但Purdue與那種能夠領導球隊拿下冠軍的中鋒的距離，又豈能只以公里計？
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於是Krause把腦筋動到了紐約尼克隊頭上，因為自從以狀元籤選入了Patrick Ewing之後，尼克就利用他和老將中鋒Bill Cartwright打雙塔，但兩人在場上的化學效應並不好。由於公牛年輕大前鋒Horace Grant愈見全面成熟，Krause打算把另一位大前鋒兼Michael Jordan在隊上最要好的朋友Charles Oakley當作交易籌碼，換來Bill Cartwright。Bill Cartwright是那種早早爆得大名的新人，大學時期就登上了運動畫刊封面，被聯盟大肆宣傳將成為下一位巨星，但他又高又瘦，肩膀也太窄，論身材他無法與聯盟中其他迅速崛起的中鋒如Ewing或Olajuwon相比，他的進攻手段與腳步也不多，Bill Cartwright離攻守全能的一線中鋒愈來愈遠了。但他仍舊不斷調適與鍛鍊自己，他知道他進攻的天賦有限，於是他將自己打造成防守型的中鋒，他仔細地觀察那些他必須防守的敵隊中鋒的腳步，他也十分頑強地牢牢佔住自己在場上的防守位置，而這點對公牛隊來講，可是大大的加分！
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不過就連Jerry Krause在多年後也自陳，拿Charles Oakley換Bill Cartwright，是他職業生涯中所做過的最困難的決定，因為Charles Oakley無懼、奉獻，是那種所有球隊總管都喜歡的球隊領袖。Jerry Krause做這個交易之前並沒有徵詢過Oakley或Jordan的意見，當事人自己是在拉斯維加斯與Jordan一同觀賞Mike Tyson的拳賽時，才從媒體上得知的。Oakley可以說是Jordan在場上的保護者，突然間，這位保護者要被交易到紐約，Jordan氣壞了，他問球隊：現在球隊誰是保護者？
Horace Grant，制服組說。
見鬼了，連我都可以鞭他(Grant)，他是要怎麼保護我？Jordan這樣回答。
Jordan並不喜歡Bill Cartwright，他叫他Medical Bill(因為Cartwright的傷病史)，不管在練球或者比賽時都對Bill Cartwright不假辭色，甚至有點故意刁難這位初來乍到的隊友。然而Jordan這樣子的判斷，兩年後他自己也承認，其實是對Cartwright相當不公平的，因為Cartwright提供給公牛的，正是他們最缺乏的拼圖：一名夠格的禁區中鋒。
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而另一方面，儘管從外部看起來，公牛已經是一支50勝的勁旅，如今又加入了Bill Cartwright，所有的跡象都顯示他們距離總冠軍僅剩一步之遙，但在1988-89球季中，在Doug Collins第三年擔任公牛隊總教練的時候，他漸漸覺得失去了對球隊的掌控權。Collins適合帶領年輕球隊，好比說那幾年他不停地敦促Scottie Pippen和Horace Grant，這兩位公牛新星也在Collins的指導下有著明顯的進步，有了巨星的雛形。沒有人質疑Collins的能力與決心，但在NBA這般漫長又折磨人的賽季中，傑出的教練都知道該適時地放鬆與放手，有時候對失敗得更淡然處之一點，甚至是那些球隊輸了該贏而未贏球賽的夜晚，你要Let Go。
很可惜，Doug Collins不是那種Let Go的教練，對此他也直言不諱：我就是我，我不會改變我的帶隊方式！如前所述，他相當有決心，但伴隨而來的則是情緒化，短期就算了，如此這般連續三年，公牛隊的球員們已經開始厭煩，他們開始抱怨Collins那如雲霄飛車般的情緒，前一天他把他們罵得體無完膚，隔天卻又跟他們稱兄道弟，告訴球員他有多愛他們？這樣的情況就連通常對球隊制服組公開發言都十分小心注意的Michael Jordan也講了，當被問到覺得Collins是怎麼樣的一名教練？Jordan回：一個年輕的教練，非常情緒化。