儘管夏季聯賽團隊表現不盡理想，今年拓荒者在拉斯維加斯還是有著不少收穫。首先是以雙向合約簽下來的落選球員，大一棄學生 Jaylen Hoard 有著不差的協調性和身體能力，考量到其年齡和身體潛質，對拓荒者而言的確是很值得投資培育的選項。再來就是兩名二年級生，Simons 和 Trent Jr. 皆展現出球技上的成長，兩人在夏季聯賽分別拿下場均 22.0 分和 22.6 分，火力十分兇猛。Little 雖然球技仍顯生澀，但在為數不多的機會展現出了驚人的潛質。總體來說，這是一個讓拓荒者球迷感到滿意的夏天。
Simons 在夏季聯賽開打前曾經提到，教練團希望看到他在防守端和傳導部分的表現。從聯賽的內容來看，這塊可説是令人失望的，特別是在傳球部分。單從數字看也可以感受到他有效的傳球不多，不過這多少也跟今年聯賽的成員大多缺乏投射能力有關。大體上來說，Simons 並不具備一些 set play 能力，作為對比，隔壁的 Alexander-Walker 能很好的執行切傳或是分球，Simons 多半是在被重重防守堵住後再試著找大空擋傳出去，傳球的質量有所差距（當然 Alexander-Walker 算是很高的標準）。但最大的缺點並不是傳球品質（畢竟拓荒者後衛一向強調攻擊能力優先於傳球能力），而是護球的部分。三場比賽合計 12 次失誤，且每場比賽都發生過在外圍運球直接被抄走的狀況。Simons 有著很華麗炫目的 crossover 和爆發力，但當其不在攻擊模式時對於護球和盤球太過大意，幾次給低位高球和簡單的旁分球品質也很粗糙，這都是他在當板凳控球一職時，會令人感到不安的部分。至於防守端，由於這次夏季聯賽遭遇的對手多半不具備出色的攻擊能力，因此只能做為參考。但 Simons 至少在補防射手以及 help the helper 等部分都有做到干擾，在團隊防守的部分算是合格。
前面挑了一大堆刺，那為什麼這次 Simons 還能入選官方公布的夏聯第二隊呢？原因很簡單，就是進攻能力太好了，特別是那驚人的三分球命中率——64.7%。不管是 C&S 的投籃，還是後撤步後的三分，Simons 的準度都好得嚇人，且投射速度極快，射程還能退到三分線外兩步，可說是天生射手，只要給他一個清楚的視野，就是一記三分球。Simons 運球突破也有一定水準，且他有著比 Dame 和 CJ 更好的身材與彈跳能力，在普遍身材不出色的夏季聯盟可說是難以阻擋。只要能掌握好切入與投射的選擇，那他將會成為不下於雙槍的進攻武器。
Simons 單場攻下 35 分，首節五次外線出手全數命中
整體來說，憑夏季聯賽展現的攻擊能力，就足以讓 Simons 有極大的機會爭取到季賽輪替的位子。剩下的缺點皆偏向個人習慣與球賽解讀的部分，也許隨著比賽經驗的成長，到季末又會有不同的面貌。雖然拓荒者球員名單仍有兩個缺額，但考量到其團隊薪資目前已是聯盟最高，很有可能夏季補強動作就到此為止，也代表 Simons 將會直接上位板凳控球。對 Simons 的評價如此苛刻是因為對他有很高的期望，且這並不是個人的一廂情願。從一些外電來看，不論是拓荒者團隊或是 Lillard 本人也都對這名身穿 #1 的 “Anfernee” 有著很高的評價呢！
作為唯一打滿夏聯五場的本隊球員，Trent 把握機會展現出這一年練習的成果：場均 22.6 分展現出他的得分爆發力。他的跳投動作很漂亮，且出手速度似乎有加快以避免過往容易被補防者趕上的問題。過往 Trent 還有射程尚未完全從大學轉換到 NBA 的疑慮——他這一季在為數不多的亮相機會命中率不佳，且常常是打到框的前緣，甚至有時會看到他面臨三分空擋卻選擇帶一步出手，這都是他對自己的射程不夠有信心的狀況。但在這次夏季聯賽中，可以看到他幾次選擇在三分線後一兩步出手，投射動作和命中率也很穩定，可以說在射手這一項，我們可以看見 Trent 的進步，以及他背後付出的努力。